Ethylvanillin

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylvanillin
Allgemeines
Name Ethylvanillin
Andere Namen
  • 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd
  • Bourbonal
  • FEMA 2464
Summenformel C9H10O3
CAS-Nummer 121-32-4
PubChem 8467
Kurzbeschreibung

farblose Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Löslichkeit

kaum löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylvanillin (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Bourbonal, FEMA 2464) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Vanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht.

Darstellung[Bearbeiten]

Eine gängige Möglichkeit ist die Substitutionsreaktion von o-Ethoxyphenol (1) mit Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der gebildeten Säure (2) zu 4-Hydroxy-3-ethoxyphenylglyoxylsäure (3), die zu Ethylvanillin (4) decarboxyliert wird.

Synthesis Ethylvanillin.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylvanillin tritt in Form farbloser Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch auf und schmilzt bei 77–78 °C.[1] Es ist kaum löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol und Ether.[1] Vanillin und Ethylvanillin besitzen zudem einen ähnlichen Geruch, das Ethylvanillin ist 2–4 mal intensiver.[1][4] Vanillin und Ethylvanillin lassen sich mit Gemischen aus n-Hexan und Essigsäureethylester per Dünnschichtchromatographie gut trennen.[5]

Isomere und strukturelle Verwandte[Bearbeiten]

Isoethylvanillin (3-Hydroxy-4-ethoxybenzaldehyd) ist ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Ethoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Ethoxygruppe tauschen im Vergleich zum Ethylvanillin die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und Isovanillin.

ortho-Ethylvanillin (Novovanillin, 2-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd) ist gleichfalls ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.

Struktur von Isoethylvanillin Struktur von Ethylvanillin Strukturformel von Novovanillin
Isoethylvanillin Ethylvanillin ortho-Ethylvanillin (Novovanillin)

Verwendung[Bearbeiten]

Heute wird Ethylvanillin als künstlicher Aromastoff anstelle des teureren Vanillins verwendet.[6] Als Aromazusatz ist es vor allem in Speiseeis, Brausen, Süß- und Backwaren verbreitet.[1] Laut Aromenverordnung darf es mit einer Höchstmenge von 250 mg/kg bestimmten Lebensmitteln zugesetzt werden.[7]

Zur Synthese von Isovanillin eignet sich u. a. Ethylvanillin (1), welches mit Dimethylsulfat zum 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd (2) methyliert wird. Anschließend wird mit Schwefelsäure selektiv der Ethylether gespalten.[8]

Darstellung von Isovanillin (3) mittels Ethylvanillin (1); letzteres wird mit DMS zu 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd (2) methyliert und mit konz. Schwefelsäure selektiv hydrolysiert.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Römpp Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143462-3, S. 329.
  2. a b c d Datenblatt Ethyl vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Toru Egawa, Akiyo Kameyama, Hiroshi Takeuchi: „Structural determination of vanillin, isovanillin and ethylvanillin by means of gas electron diffraction and theoretical calculations“, in: Journal of Molecular Structure, 2006, 794 (1–3), S. 92–102; doi:10.1016/j.molstruc.2006.01.042; PDF.
  5. A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova: „Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography“, in: Journal of Analytical Chemistry, 2003, 58 (7), S. 677–684; doi:10.1023/A:1024764205281.
  6. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: "Flavors and Fragrances", in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30385-4 (doi:10.1002/14356007.a11_141).
  7. AromV: Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe
  8. Patentschriften: PatentDE: Verfahren zur Herstellung von Isovanillin; United States Patent 5648552: Process for the preparation of isovanillin.

Weblinks[Bearbeiten]

  • Ethylvanillin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.
  • chemgapedia (Duftstoffe: Vanillin/Ethylvanillin als Beispiel): Teil 1, Teil 2.
  • NMR-Daten bei www.nmrdb.org.