Fenfluramin
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Fenfluramin | ||||||||
| Andere Namen |
(RS)-N-Ethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amin |
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| Summenformel | C12H16F3N | ||||||||
| CAS-Nummer | 458-24-2 | ||||||||
| PubChem | 3337 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00574 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 231,26 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
108–112 °C |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Fenfluramin ist ein Anorektikum (Appetitzügler), das strukturchemisch dem Amphetamin verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht sedierend und müdigkeitsfördernd.
[Bearbeiten] Pharmakologie
Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirkt als Serotonin-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als 5-HT2C-Agonist. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT2B-Rezeptoren[1], die z.B. auch im Herzen zu finden sind.
[Bearbeiten] Zulassung
Das Eutomer dextro-Fenfluramin, kurz Dexfenfluramin (Redux®) wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht FDA zum Zweck der Gewichtsreduktion zugelassen.
1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter Herzklappenschäden und pulmonaler Hypertonie aus dem Verkehr gezogen.[2][3] Aus Tierversuchen ist bekannt, dass bei längerer Applikationsdauer die Gefahr besteht, die Serotonin-Neuronen im Gehirn zu schädigen.[4]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL. Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor. Mol Pharmacol. 2005 Jul;68(1):20-33. PMID 15831837. Volltext (engl.).
- ↑ Khan MA, Herzog CA, St Peter JV, Hartley GG, Madlon-Kay R, Dick CD, Asinger RW, Vessey JT. The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs. N Engl J Med. 1998 Sep 10;339(11):713-8. PMID 9731086. Volltext (engl.).
- ↑ Herzschäden durch Appetitzügler
- ↑ Kommentar zu Dexfenfluramin, 1993
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