Fenitrothion

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Strukturformel
Strukturformel von Fenitrothion
Allgemeines
Name Fenitrothion
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-4-nitro- m-tolylthiophosphat
  • O,O-Dimethyl-O-4-nitro- m-tolylphosphorothioat
  • O,O-Dimethyl-O-(3-methyl- 4-nitrophenyl)thiophosphat
  • Sumithion
  • Folithion
Summenformel C9H12NO5PS
CAS-Nummer 122-14-5
PubChem 31200
Kurzbeschreibung

ölige, gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 277,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

3,4 °C [1]

Siedepunkt

140–145 °C (bei 0,1 hPa) [1]

Dampfdruck

0,18 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenitrothion wurde 1959 von der Sumitomo Chemical Company und der Bayer AG auf den Markt gebracht. Fenitrothion ist weniger giftig als Parathion bei einem ähnlichen Wirkungsspektrum und einer so ähnlichen Struktur, so dass es in den gleichen Anlagen hergestellt werden kann. Verwendet wird Fenitrothion als wirksames und weit verbreitetes Kontakt-Insektizid und selektives Akarizid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fenitrothion ist eine ölige, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester. Fenitrothion wird im Zielorganismus über eine oxidative Desulfierung in Fenitrooxon, den eigentlichen Wirkstoff, überführt.

Metabolisierung von Fenitrothion

Regulierung[Bearbeiten]

Europa[Bearbeiten]

Die Anwendung von Fenitrothion ist in der EU verboten. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die Akute Referenzdosis 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[5]

In der Schweiz war es als Wirkstoff in zwei Präparaten enthalten, die gegen verschiedene Schadinsekten, Blattläuse und Milben im Obst- und Weinbau eingesetzt wurden. Die Zulassung dieser Präparate wurde mittlerweile zurückgezogen.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Fenitrothion ist ein Kontaktgift, das beim Menschen wie alle Organophosphate als Nervengift wirkt.

Bei den bisher durchgeführten Studien gab es keine Hinweise auf eine teratogene oder reproduktionstoxische Wirkung. Auch mutagene Eigenschaften oder eine kanzerogene Wirkung konnten nicht nachgewiesen werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Fenitrothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 122-14-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Fenitrothion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 18. März 2010.