Fenoxycarb

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Strukturformel
Strukturformel von Fenoxycarb
Allgemeines
Name Fenoxycarb
Andere Namen
  • Ethyl-2-(4-phenoxyphenoxy)ethylcarbamat
  • Insegar
Summenformel C17H19NO4
CAS-Nummer 79127-80-3
PubChem 51605
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 301,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

53–54 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 6,0 mg·l−1[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

16.800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenoxycarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung ist ein breit wirksames Insektizid aus der Klasse der Entwicklungshemmer, welches von Maag (später Novartis) entwickelt und 1985 eingeführt wurde.[1] Als Analogon des Juvenilhormons von Insekten hemmt es die Metamorphose zum Erwachsenenstadium (Imago) und stört die Häutung der Larven im Frühstadium.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fenoxycarb kann durch Reaktion von p-Phenoxyphenol (p-Chlorphenol + Natriumphenolat) und 2-(Chlorethyl)-carbamidsäureethylester (2-Chlorethylamin + Chlorameisensäureethylester) gewonnen werden.[4]

Zulassung[Bearbeiten]

Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz für den Einsatz im Obstbau zugelassen, in Österreich und der Schweiz auch im Weinbau.[5]

Toxikologie[Bearbeiten]

Fenoxycarb ist für Säugetiere nur von geringer Giftigkeit und wird von der WHO als ungefährlich eingestuft, ist jedoch für Fische und Wirbellose toxisch. Die Halbwertszeit im Erdboden beträgt 84 Tage, unter Luftabschluss verlängert sie sich auf 136 Tage.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Fenoxycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d Datenblatt Fenoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  3. a b Fenoxycarb bei pesticideinfo.org.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 31. März 2010.