Fenpropimorph

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Strukturformel
Strukturformel von Fenpropimorph
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Fenpropimorph
Andere Namen
  • cis-4-(3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethyl-morpholin
  • (±)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (IUPAC)
Summenformel C20H33NO
CAS-Nummer 67564-91-4
PubChem 93365
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 303,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,931 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

ca. −16 °C[1]

Siedepunkt

120 °C (bei 0,067 mbar)[1]

Dampfdruck

bei Raumtemperatur vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Toluol, Aceton und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d​‐​302​‐​315​‐​411
P: 273​‐​281 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich Gesundheitsschädlich
Umwelt-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(N) (Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​63​‐​51/53
S: 36/37​‐​46​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenpropimorph ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fenpropimorph kann durch Reaktion von Diisopropanolamin mit Schwefelsäure und der Reaktion des entstehenden 2,6-Dimethylmorpholin mit Ameisensäure und 3-para-tert-Butylphenyl-2-methylpropanal gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fenpropimorph ist eine brennbare, wenig flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Fenpropimorph wird als Fungizid verwendet.[1] Es wird als Holzschutzmittel präventiv gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze eingesetzt. Es hemmt am Zellwandaufbau beteiligte Enzyme und verhindert die Sterol-Biosynthese.[6] Es dient weiterhin der Bekämpfung von Echtem Mehltau bei Weizen, Gerste und Roggen, Gelb- und Braunrost bei Weizen, sowie Rhynchosporium-Blattfleckenkrankheit bei Wintergerste.[7] Die Verbindung wurde 1983 auf den Markt gebracht.[8]

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpropimorph seit Mai 2009 für Anwendungen als Fungizid bei Pflanzenschutzmitteln zulässig.[9]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Fenpropimorph ist als reproduktionstoxisch eingestuft und kann möglicherweise das Kind im Mutterleib schädigen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 67564-91-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b FAO: Fenpropimorph (PDF; 426 kB)
  3. Datenblatt Fenpropimorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. BAUA: Fenpropimorph
  7.  Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon.. Springer DE, 2000, ISBN 364256998-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 354049068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2013.