Fentinhydroxid

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Strukturformel
Strukturformel von Fentinhydroxid
Allgemeines
Name Fentinhydroxid
Andere Namen
  • Triphenylzinnhydroxid
  • TPTH
  • Brestan flüssig
Summenformel C18H16OSn
CAS-Nummer 76-87-9
PubChem 327657
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 367,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

122−123,5 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,0012 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​351​‐​361d​‐​372​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 63​‐​24/25​‐​26​‐​37/38​‐​40​‐​41Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​48/23​‐​50/53
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fentinhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fentinhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Fentinhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Fentinhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Triphenyltin hydroxide, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinhydroxid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2002/479/EG).
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. August 2013.