Fisetin

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Dieser Artikel behandelt einen Flavonol-Farbstoff, zum Abbauprodukt des Nikotins siehe Cotinin
Strukturformel
Struktur von Fisetin
Allgemeines
Name Fisetin
Andere Namen
  • Cotinin
  • 3,3′,4′,7-Tetrahydroxyflavon
  • 5-Desoxyquercetin
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 3,7-dihydroxychromen-4-on (IUPAC)
  • C.I. Natural Brown 1
Summenformel C15H10O6
CAS-Nummer 528-48-3
PubChem 5281614
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 286,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

330 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fisetin ist ein gelber Farbstoff, der als Oxidationsprodukt des Fisetinidins zur Stoffgruppe der Flavonole gehört und somit ein Derivat des Chromens darstellt.

Er kommt im Perückenstrauch (auch Fisetholz, daher der Name) vor; von dessen lateinischem Namen Cotinus coggygria bzw. Rhus cotinus leitet sich die alternative Bezeichnung Cotinin ab.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Verdünnte Lösungen des Stoffes in ethanolischer Natronlauge zeigen eine dunkelgrüne Fluoreszenz.

Biologische Wirkungen[Bearbeiten]

Fisetin ist schwach giftig und soll eine mutagene Wirkung besitzen. Es vermindert außerdem die Toxizität von Aflatoxinen.

Eine Studie von P. Maher et al. zeigt, dass Fisetin auch das Langzeitgedächtnis fördert.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.
  2. a b Datenblatt Fisetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
  3. P. Maher et al.: “Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (44) (2006), S. 16568-16573, PMID 17050681.

Quellen[Bearbeiten]

  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.

Weblinks[Bearbeiten]