Fluoracetamid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluoracetamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4FNO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 77,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Sublimiert[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Aceton[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.[6]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.[2]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
- ↑ Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).
- ↑ VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen