Fluorenon

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Strukturformel
Struktur von Fluorenon
Allgemeines
Name Fluorenon
Andere Namen
  • Fluoren-9-on
  • Diphenylenketon
Summenformel C13H8O
CAS-Nummer 486-25-9
Kurzbeschreibung

gelbe Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

81–83 °C [1]

Siedepunkt

342 °C [1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6309 (99 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluorenon ist ein Derivat des Fluorens (ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff) und gehört zur Gruppe der Aromaten und der Ketone. Unterschied zum Fluoren ist die Ketogruppe am kleineren Fünfring (in der 9-Position).

Geschichte[Bearbeiten]

Derivate des Fluorenons waren die ersten Medikamente weltweit mit einer nachgewiesenen Wirksamkeit gegen Viren (Tilorone, seit ca. 1970). Die klinische Anwendung wurde jedoch auf Grund von Nebenwirkungen eingestellt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fluorenon wird durch Oxidation von Fluoren im basischen Milieu hergestellt:

Fluorenon Synthesis.png


Weiterhin entsteht es (wie das Fluoren) in geringer Konzentration auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Der reine Stoff ist eine brennbare, gelbe, kristalline Festsubstanz. Fluorenon besitzt in Lösung eine auffällige, intensive Färbung, welche seine Verwendung in der Chromatographie erklärt. Die im Vergleich zu Fluoren dunklere (gelbe) Farbe resultiert aus der Erweiterung des aromatischen Systems auf das Sauerstoffatom (durch konjugierte Doppelbindungen).

Verwendung[Bearbeiten]

Fluorenon wird als Farbstoff bei der Säulenchromatographie eingesetzt. Einige Derivate wurden schon früher als Anti-Viren-Medikamente (Virostatika) verwendet. Zurzeit laufen Forschungen zur Entwicklung von neuen Chemotherapeutika und Virostatika aus Fluorenon (analog dem Tilorone). Durch passende Substituenten am Molekül soll die Wirksamkeit maximiert und die Nebenwirkungen sollen minimiert werden. Außerdem wird der Wachstumsregulator Chlorflurenol aus Fluorenon synthetisiert.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Im Gegensatz zu Fluoren wirkt Fluorenon nicht akut toxisch. Es ist ein starkes Mitogen. Deswegen vermutete karzinogene Eigenschaften lassen sich nicht belegen. Das Fluorenderivat 4-Acetylaminofluoren (AAF) hingegen wirkt auf Tier und Mensch krebserzeugend.[4][5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Fluoren-9-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Fluoren-9-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-258.
  4. Vermutete kanzerogene Wirkung von Fluorenen
  5. Mitogene Wirkung von Fluoren und Fluorenon

Weblinks[Bearbeiten]