Fluoressigsäure

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Strukturformel
Struktur von Fluoressigsäure
Allgemeines
Name Fluoressigsäure
Andere Namen
  • Monofluoressigsäure
  • MFA
  • Fluorethansäure (IUPAC)
Summenformel C2H3FO2
CAS-Nummer 144-49-0
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 78,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3 (60 °C)[1]

Schmelzpunkt

35 °C[1]

Siedepunkt

168 °C[1]

Dampfdruck

5,3 hPa (36 °C)[1]

pKs-Wert

2,59 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​400
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 28​‐​50
S: (1/2)​‐​20​‐​22​‐​26​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluoressigsäure ist eine fluorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff wird zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt. In Giftködern kommen in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre Salze (Monofluoracetate) zum Einsatz.

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur findet sich das Natriumsalz Natriumfluoracetat als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Der Verzehr der Pflanze kann zu einer Viehvergiftung führen.[5] Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fluoressigsäure kann durch Reaktion von Methyliodacetat und Silber(I)-fluorid oder Methylchloracetat und Kaliumfluorid gefolgt von Ester-Hydrolyse gewonnen werden.[6]

Toxikologie[Bearbeiten]

Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade (über den Metabolit Fluorocitrat) und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg−1. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg−1 deutlich niedriger.[7][8] Gegenüber Fischen und wirbellosen Wassertieren ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 144-49-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 144-49-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika: [illustr.]. W. de Gruyter, 1941.
  6. Acetic Acid and Its Derivatives (Chemical Industries) von V. Agreda, J. Zoeller, und Agreda H. Agreda von Marcel Dekker Inc (Gebundene Ausgabe - 16. Dezember 1992), ISBN 0-8247-8792-7.
  7. Yakkyoku, in Pharmacy, 28/1977, S.329–39. (in japanisch).
  8. Ward JC, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents., in Am J Public Health Nations Health, 36/1946, S.1427–31.
  9. Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate, 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).

Weblinks[Bearbeiten]