Fluorphenole

Fluorphenole
Name	2-Fluorphenol	3-Fluorphenol	4-Fluorphenol
Andere Namen	o-Fluorphenol	m-Fluorphenol	p-Fluorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	367-12-4	372-20-3	371-41-5
PubChem	9707	9743	9732
Summenformel	C6H5FO
Molare Masse	112,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	16,1 °C	8–12 °C	43–46 °C
Siedepunkt	171–172 °C	176–178 °C	185 °C
pKs-Wert	8,82	9,36	9,92
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Gefahr	Achtung
H- und P-Sätze	226​‐​302​‐​312​‐​332	301​‐​315​‐​318	302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280	280​‐​301+310​‐​305+351+338	261​‐​280​‐​305+351+338

Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅FO.

Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99).

Literatur

• Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, S. 4547–4554 (doi:10.1021/jp022564q; PDF).

Einzelnachweise

Halogenphenole

Fluorphenole | Chlorphenole | Bromphenole | Iodphenole