Fluphenazin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Fluphenazin
Allgemeines
Freiname Fluphenazin
Andere Namen

4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin- 10-yl)propyl]-1-piperazinethanol

Summenformel
  • C22H26F3N3OS (Fluphenazin)
  • C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat)
CAS-Nummer
  • 69-23-8 (Fluphenazin)
  • 146-56-5 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 5002-47-1 (Fluphenazin·Dekanoat)
PubChem 3372
ATC-Code

N05AB02

DrugBank DB00623
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 437,52 g·mol−1 (Fluphenazin)
  • 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat)
Schmelzpunkt

235−237 °C oder 224,5−226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360
P: 201​‐​301+310​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Toxikologische Daten

220 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Chemische und pharmazeutische Informationen[Bearbeiten]

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[5]

Geschichte[Bearbeiten]

Fluphenazin wurde 1961 in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde Fluphenazin unter dem Handelsnamen Dapotum-D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.[6] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.

Doping[Bearbeiten]

Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z. B., um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Zu den unerwünschten Nebenwirkungen zählt das so genannte extrapyramidale Syndrom, das starke Ähnlichkeiten zu motorischen Veränderungen aufweist, die bei der Parkinson-Krankheit auftreten, wie Muskelversteifung, Tremor, langsame Motorik und Unruhe. Einige dieser Symptome klingen nach Absetzen des Medikaments ab. Es kann jedoch auch zu anhaltenden und mitunter bleibenden motorischen Störungen kommen.[7]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Lyogen (D) sowie ein Generikum (D)

Literatur[Bearbeiten]

  • Florian Holsboer ; Gerhard Gründer ; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716−717, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag zu Fluphenazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. epsy.de: Psychopharmaka Zeittafel.
  7. Robert M. Julien: Drogen und Psychopharmaka. Spektrum Akademischer Verlag, 1997, ISBN 3-8274-0044-9. S. 292.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!