Flusilazol

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Strukturformel
Strukturformel von Flusilazol
Allgemeines
Name Flusilazol
Andere Namen

Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silan

Summenformel C16H15F2N3Si
CAS-Nummer 85509-19-9
PubChem 73675
Kurzbeschreibung

farbloser bis brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 315,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

52−53 °C[2]

Siedepunkt

393 °C[1]

Dampfdruck

3,9·10−8 Pa (25 °C)[3]

pKs-Wert

2,5 (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Hexan, Ethylacetat und Xylol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360D​‐​302​‐​411
P: 201​‐​273​‐​281​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 61​‐​22​‐​40​‐​51/53
S: 53​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Flusilazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und Triazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Flusilazol kann durch Reaktion von Chlormethyldichlormethylsilan mit p-Fluorlithiobenzol und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[6]

Flusilazol synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Flusilazol ist ein farbloser bis brauner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Flusilazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[4] Es wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze eingesetzt. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.[3] Es wurde 1985 auf den Markt gebracht[7] und ist seit 1988 in der BRD zugelassen.[8]

In der Europäischen Union kann Flusilazol seit 1. Januar 2007 für Anwendungen als Fungizid bei Getreide (außer Reis), Mais, Raps und Zuckerrüben zugelassen werden. Es gab Bedenken wegen der Giftigkeit von Flusilazol, insbesondere wegen einer möglicherweise endokrinen Wirkung.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10] Die Zulassung in Deutschland wurde jedoch zum 30. September 2013 widerrufen. Die Abverkaufsfrist endet am 13. Oktober 2013, die Aufbrauchfrist ist bis zum 13. Oktober 2014 festgelegt.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Flusilazol steht im Verdacht, beim Menschen Krebs zu erzeugen. Bei Ratten löst es Blasen- und Hodentumore, bei Mäusen Lebertumore aus.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Flusilazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. a b c d Datenblatt Flusilazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2012 (PDF).
  3. a b c  Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404499-X, S. 1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 85509-19-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 354049067-1, S. 528 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln .... Springer DE, 2010, ISBN 303480028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2006/133/EG der Kommission vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flusilazol
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. Dezember 2012.
  11. Widerrufene und ruhende Zulassungen (letzte Änderung: 8. November 2013).
  12.  Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. ? (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).