Flutianil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flutianil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2Z)-2-[(2-Fluor-5-trifluormethyl)phenyl]thio-2-[3-(2-methoxyphenyl)-2-thiazolidinyliden]acetonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H14F4N2OS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 426,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
245–255 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Flutianil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolidine.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flutianil kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von einem geeigneten substituierten Anilin gewonnen werden. Diazotierung und Umsetzung des Diazoniumsalzes in ein Dithiocarbonat führt zu einem Zwischenprodukt, welches entschützt und zu einem Nitril cyanomethyliert wird. Umsetzung mit 2-Methoxyphenylisothiocyanat führt zu einem weiteren Zwischenprodukt, dass letztendlich mit 1,2-Dibromethan zyklisiert wird.[5]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flutianil ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flutianil wird als Fungizid verwendet[1] und wurde im Juli 2008 von Otsuka auf den Markt gebracht.[5]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Flutianil wurde vor der harmonisierten Einstufung bezüglich einer Einstufung mit Verdacht auf krebserzeugende Wirkung und Reproduktionstoxizität diskutiert (H351 und H361).[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flutianil. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 8, August 2014, S. 3805, doi:10.2903/j.efsa.2014.3805.
- ↑ Eintrag zu Flutianil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu flutianil (ISO); (2Z)-{[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]thio}[3-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Flutianil bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 6. Januar 2020 (PDF).
- ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 896 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).