Formetanat

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Strukturformel
Strukturformel von Formetanat
Allgemeines
Name Formetanat
Andere Namen
  • 3-(N′,N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat
  • Carzol
  • Dicarzol
Summenformel C11H15N3O2
CAS-Nummer
PubChem 31099
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,5 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

200-202 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

0,0016 mPa (25 °C)[3]

pKs-Wert

8,0[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)[4]
  • Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​317​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][2][5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26/28​‐​43​‐​50/53
S: 24​‐​28​‐​37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.[7]

Formetanat synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200−202 °C.[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.[4] Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.[8]

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.[9]

In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11] In einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 081551903-6, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Formetanate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
  4. a b c d  Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2012 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 081551853-6, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln .... Springer DE, 2010, ISBN 303480028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren - Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)
  10. Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. Dezember 2012.
  12. EU Pesticides Database: Stichwort Formetanate, abgerufen am 11. Februar 2013.