Formothion

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Strukturformel
Strukturformel von Formothion
Allgemeines
Name Formothion
Andere Namen
  • S-​[2-​(Formylmethylamino)​-​2-​oxoethyl] O,O-dimethyldithiophosphat
  • O,O-Dimethyl-S-(3-methyl-2,4-dioxo-3-azabutyl)dithiophosphat
  • Anthio
  • Aflix
Summenformel C6H12NO4PS2
CAS-Nummer 2540-82-1
PubChem 17345
Eigenschaften
Molare Masse 257,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,361 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

25–26 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1 bei 24 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​36/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Formothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Formothion wird als Insektizid verwendet, in Deutschland war es von 1971-74 zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Formothion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[4] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Formothion als Wirkstoff enthalten.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Formothion kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid und N-Methylformamid mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) und Ammoniumhydroxid gewonnen werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Formothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Formothion solution, ~80% in xylene, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2013 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  5. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 27. Oktober 2013.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 355 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).