Formylierung

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Unter Formylierung versteht man in der präparativ-organischen und technischen Chemie die Einführung der Formylgruppe −CHO zur Synthese von Aldehyden.[1] In der Biochemie wird ein Teilschritt der Peptidsynthese in Eubakterien als N-terminale Formylierung bezeichnet.

Präparative Chemie[Bearbeiten]

Ein Beispiel für eine Formylierungsreaktion ist die Friedel-Crafts-Acylierung:

Beispiel für eine Friedel-Crafts-Acylierung

Mit dem einzig stabilen Halogenid der Ameisensäure – Formylfluorid – bzw. einem Gasgemisch aus Kohlenstoffmonoxid und einer Halogenwasserstoffsäure wie HF oder HCl (Gattermann-Koch-Reaktion) führt die Reaktion zu einem Aldehyd. Beim Einsatz von Carbonsäurehalogeniden höherer Carbonsäuren (R ist ein organischer Rest, ≠ H), entsteht ein Keton. Allgemein nennt man diese Reaktion Acylierung.

Verfahren[Bearbeiten]

Zur Formylierung geeigneter organischer Verbindungen (meist von Aromaten) sind eine Reihe von Verfahren entwickelt worden, die teilweise auch großtechnisch eingesetzt werden, u. a.:

Die hergestellten Aldehyde werden als solche verwendet oder dienen als Edukte für weitere Reaktionen.

Biochemie[Bearbeiten]

In Eubakterien stellt die N-Formylierung einer Methionin-Einheit ein Zwischenschritt der Peptidsynthese dar. Ein dabei beteiligtes Enzym ist die Met-tRNAi Transformylase (EC 2.1.2.9).[2]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Formylierung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. D. Mazel, S. Pochet, P. Marlière: Genetic characterization of polypeptide deformylase, a distinctive enzyme of eubacterial translation. In: The EMBO journal. Band 13, Nummer 4, Februar 1994, S. 914–923, ISSN 0261-4189. PMID 8112305. PMC 394892 (freier Volltext).