Forskolin

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Strukturformel
Strukturformel von Forskolin
Allgemeines
Name Forskolin
Andere Namen
  • Colforsin (INN)
  • Coleonol
  • (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-dodecahydro-5,6,10,10b-tetrahydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-5-yl acetat (IUPAC)
Summenformel C22H34O7
CAS-Nummer 66575-29-9
PubChem 47936
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 410,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

230−232 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21
S: 22​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Forskolin (auch Colforsin (INN), Coleonol) ist eine in dem Harfenstrauch Plectranthus barbatus vorkommende chemische Verbindung, die zur Gruppe der Diterpene gehört. Auf den menschlichen und tierischen Organismus besitzt Forskolin als direkter Stimulator des Enzyms Adenylylcyclase vielfältige Wirkungen. Daher wird es experimentell in der Biochemie und Pharmakologie genutzt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Diterpene sind in der Gattung der Harfensträucher weit verbreitet. Forskolin hingegen konnte bisher einzig in signifikanter Menge aus Plectranthus barbatus (Coleus forskolii) isoliert werden.[3]

Pharmakologie[Bearbeiten]

Forskolin (Stabmodell) gebunden an eine Adenylylcyclase (Oberflächenmodell, grau) basierend auf Röntgenkristallstrukturdaten

Forskolin ist ein nichtselektiver Stimulator der Isoenzyme der Gruppe der Adenylylcyclasen. Es aktiviert mit Ausnahme der Adenylylcyclase IX alle Isoenzyme in niedriger mikromolarer Konzentration.[4] Forskolin bindet dabei mithilfe hydrophober Wechselwirkungen innerhalb einer Bindungstasche zwischen der C1- und der C2-Domäne der Adenylylcyclase.[5]

Als Folge der Enzymaktivierung wird in der Zelle die Umwandlung von Adenosintriphosphat (ATP) zum Signalstoff cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) katalysiert. Auf diese Weise greift Forskolin zentral in die Signaltransduktionswege vieler G-Protein-gekoppelter Rezeptoren ein. Daher hat eine Erhöhung des cAMP-Spiegels in der Zelle durch Forskolin zahlreiche biologische Reaktionen zur Folge. Auf das Herz hat es eine positiv inotrope Wirkung. In den Blutgefäßen wirkt Forskolin gefäßerweiternd als Vasodilatator. Darüber hinaus wirkt es unter experimentellen Bedingungen blutgerinnungshemmend, lipolytisch und spasmolytisch.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Die Forskolin enthaltende Pflanze Plectranthus barbatus besitzt eine ethnopharmakologische Bedeutung in der ayurvedischen Medizin sowie in den Volksmedizinen Brasiliens, Afrikas und Chinas. Sie findet hierbei unter anderem zur Behandlung von gastrointestinalen Störungen, Störungen der Atemwege sowie Herz- und Nervenkrankheiten eine Anwendung. Zumindest ein Teil seiner Wirkungen wird auf den Inhaltsstoff Forskolin zurückgeführt.[7]

Forskolin wird überwiegend experimentell als Modellsubstanz zur Erhöhung zellulärer cAMP-Spiegel in der biochemischen und medizinischen Grundlagenforschung genutzt. Auf Grund seiner vielfältigen Wirkungen wurde ein möglicher Einsatz in der Therapie von Herzkrankheiten, Asthma, Thrombose und des Übergewichts diskutiert.[3] In der Bodybuilderszene werden forskolinhaltige Pflanzenextrakte als Fatburner verwendet. Die Wirksamkeit des Forskolins für diese beanspruchten Anwendungsgebiete ist nicht hinreichend belegt. Sein Nutzen-Risiko-Verhältnis ist nicht ausreichend untersucht.[8]

Ein gut wasserlöslicher Abkömmling des Colforsins ist das Colforsindaropathydrochlorid.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Forskolin from Coleus forskohlii, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Kavitha C, Rajamani K, Vadivel E: Coleus forskohlii: A comprehensive review on morphology, phytochemistry and pharmacological aspects. In: J. Med. Plants Res.. 4, Nr. 4, 2010, S. 278-285.
  4. Hanoune J, Defer N: Regulation and role of adenylyl cyclase isoforms. In: Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.. 41, 2001, S. 145–174. doi:10.1146/annurev.pharmtox.41.1.145. PMID 11264454.
  5. Tang WJ, Hurley JH: Catalytic mechanism and regulation of mammalian adenylyl cyclases. In: Mol. Pharmacol.. 54, Nr. 2, August 1998, S. 231–40. PMID 9687563.
  6. Daly JW: Forskolin, adenylate cyclase, and cell physiology: an overview. In: Adv Cyclic Nucleotide Protein Phosphorylation Res. 17, 1984, S. 81–89. PMID 6328947.
  7. Alasbahi RH, Melzig MF: Plectranthus barbatus: a review of phytochemistry, ethnobotanical uses and pharmacology - Part 1. In: Planta Med.. 76, Nr. 7, Mai 2010, S. 653–61. doi:10.1055/s-0029-1240898. PMID 20178070.
  8. Kreider RB, Wilborn CD, Taylor L, et al.: ISSN exercise & sport nutrition review: research & recommendations. In: J Int Soc Sports Nutr. 7, 2010, S. 7. doi:10.1186/1550-2783-7-7. PMID 20181066. PMC: 2853497 (freier Volltext).
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