Fraxin

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Strukturformel
Struktur Fraxins
Allgemeines
Name Fraxin
Andere Namen
  • 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxycumarin
  • 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on (IUPAC)
Summenformel C16H18O10
CAS-Nummer 524-30-1
PubChem 5273568
Kurzbeschreibung

Weißlicher Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 370,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fraxin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rinde verschiedener Bäume vorkommt. In nennenswerten Mengen konnte es in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) und in verschiedenen Arten der Esche (Fraxinus) nachgewiesen werden.[2] Außerdem soll es auch zusammen mit der verwandten Verbindung Aesculin in der Kiwifrucht (Actinidia deliciosa oder Actinidia chinensis) gefunden worden sein.[3]

Fraxin zählt zu den Cumarin-Derivaten und zeigt, typisch für Vertreter dieser Stoffklasse, türkis-grüne Fluoreszenz unter ultraviolettem Licht.

Verwendung[Bearbeiten]

In der traditionellen asiatischen Medizin werden Extrakte aus der Eschenrinde und -wurzel als fiebersenkend, schmerzstillend und harntreibend beschrieben. Außerdem werden ihnen antirheumathische Eigenschaften zugeschrieben.[4] Auch in Europa wird Fraxinus americana in der Homöopathie gegen Fieber, Hämorrhagie und bei Erkrankungen des Uterus angewandt.[5] Möglicherweise können diese Effekte dem Fraxin zugeschrieben werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on bei Carl Roth, abgerufen am 5. November 2009.
  2. HPLC Analysis of Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark (PDF; 139 kB).
  3. Anne-Marie Hirsch, Arlette Longeon, Michèle Guyot: Fraxin and esculin: two coumarins specific to Actinidia chinensis and A. deliciosa (kiwifruit). In: Biochemical Systematics and Ecology. 30, 2002, S. 55–60, doi:10.1016/S0305-1978(01)00064-3.
  4. Kariyone, T.; Kimura, Y. Saishin Wakanyakuyoshokubutsu; Hirokawa Shoten: Tokyo, 1976; S. 105.
  5. henriettes-herb.com: Fraxinus americana.
  6. Takaaki Yasuda, Mai Fukui, Takahiro Nakazawa, Ayumi Hoshikawa, Keisuke Ohsawa: Metabolic Fate of Fraxin Administered Orally to Rats. In: Journal of Natural Products. 69, 2006, S. 755–757, doi:10.1021/np0580412.