Fucose
| Strukturformel | |||||||
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| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Fucose | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O5 | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 444863 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] |
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 164,16 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Fucose (nicht zu verwechseln mit Fructose) ist ein Monosaccharid und eine der essentiellen Zuckerarten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch Methylpentose genannt, da sie ein methylierter Desoxyzucker ist. Fucose kommt in zwei enantiomeren Formen vor: L-Fucose (auch Isodulcit) und D-Fucose (CAS 3615-37-0). Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes Galactose-Analogon ist. Im Menschen kommt Fucose u. a. in extrazellulären Muco- und Glykoproteinen, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in Blutgruppensubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt sie als antigenes Polysaccharid in der Bakterienzellwand vor.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]
Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]
Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen (also eine Hexose) und einer Aldehydgruppe am C1-Atom (Aldose). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die Hydroxygruppe.
Verwendung[Bearbeiten]
Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame Digitalisglykoside) verwendet.
Biologische Bedeutung[Bearbeiten]
Da Fucose eine wichtige Verbindung ist, treten bei Störungen des Fucose-Stoffwechsels beim Menschen Erkrankungen auf (Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II). Die Verbindung kann zu Therapie der Krankheit verwendet werden.[5]
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Einzelnachweise[Bearbeiten]
- ↑ a b Datenblatt L-(−)-Fucose bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
- ↑ Vera Lander in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b Datenblatt D-(+)-Fucose, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013.
- ↑ Datenblatt L-(−)-Fucose, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013.
- ↑ Rätselhafte Krankheiten (Quarks & Co 19. Januar 2010) ab Minute 26:00
