Fumarsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Fumarsäure
Allgemeines
Name Fumarsäure
Andere Namen
  • trans-Butendisäure
  • trans-Ethylendicarbonsäure
  • (E)-Butendisäure
  • E 297
Summenformel C4H4O4
CAS-Nummer 110-17-8
PubChem 723
ATC-Code

D05AX01

Kurzbeschreibung

weiße, fast geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

287 °C (geschlossene Kapillare)[1]

Sublimationspunkt

200 °C[1]

Dampfdruck

< 0,1 Pa[1] (20 °C)

pKs-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,9 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)​‐​26
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−811,7 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz. Es ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit dem IUPAC-Namen trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

Geschichte[Bearbeiten]

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Vorkommen und Herstellung[Bearbeiten]

Fumarsäure kommt in größeren Mengen in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält.

Gewöhnlicher Erdrauch (Fumaria officinalis)

Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt. Dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht in allen Organismen (z. B. in mehreren Gattungen der Mucorales) auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 200 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Fumarsäure hat einen pH-Wert von 2,1.[1] Die zweiprotonige Säure hat einen pKs1 von 3,0 und einen pKs2 von 4,5.[2] Die Verbindung löst sich nur wenig in Wasser. Bei 15,5 °C lösen sich in 100 g Wasser nur 0,428 g Fumarsäure, bei 100 °C steigt die Löslichkeit auf 9,97 g pro 100 g Wasser.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E 297 zugelassen und dient als Säuerungsmittel. In der Synthesechemie wird es für die Polyester-Herstellung verwendet. In der Biotechnologie wird Ammoniak stereoselektiv an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angelagert, es bildet sich enzymkatalysiert L-Asparaginsäure. Viele – insbesondere aminogruppenhaltige – pharmazeutisch wirksame Substanzen werden als Salze der Fumarsäure verabreicht. Fumarsäureester wie Fumarsäuredimethylester und Fumarsäuremonoethylester werden zur Behandlung der Schuppenflechte sowie seit März 2013 der schubförmig-remittierenden multiplen Sklerose eingesetzt.[8]

In der Schweineaufzucht nutzt man Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel, um colibedingten Infektionen vorzubeugen, indem damit der pH-Wert im Darm ausreichend niedrig gehalten wird.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-17-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
  3. a b pKa Data Compiled by R. Williams (PDF; 77 kB).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-17-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. Lohbeck, K.; Haferkorn, H.; Fuhrmann, W.; Fedke, N.: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a16_053.
  8. Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: Grünes Licht für Fumarsäure und Teriflunomid zur Behandlung der schubförmigen Multiple Sklerose., 23. März 2013.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Fumarsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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