Furaneol

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Strukturformel
Strukturformel von Furaneol
Allgemeines
Name Furaneol
Andere Namen
  • 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon
  • Erdbeer-Furanon
  • Alleton
  • HD3F
Summenformel C6H8O3
CAS-Nummer 3658-77-3
PubChem 19309
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

73–77 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

1608 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furaneol ist eine auch natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Der Name ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Firmenich S.A. Genf, die chemische Bezeichnung lautet 4-Hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-on.

Vorkommen[Bearbeiten]

Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren[4] und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.[5] Es ist auch für den Geruch von Buchweizen[6] und Tomaten[7] wichtig.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.

Es wurde 1963 zuerst von Hodge et. al. durch eine Maillard-Reaktion von Rhamnose mit Piperidinacetat synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.[8]

Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R, 5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).[9]

Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von Hexadionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).[10]

Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.[10]

Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.[11]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.[2] Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamelartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.[10] Es kommt in zwei isomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (-)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der R-Form ausgeht.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

Furaneol wird als Aromastoff verwendet.[13] Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-(2H)-furan-3-on bei Merck, abgerufen am 31. März 2012.
  2. a b c d e f g Datenblatt 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, natural, ≥ 98 %, fg bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2012 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200:217-220.
  5. Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P: Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation. In: Biosci. Biotechnol. Biochem.. 69, Nr. 7, 2005, S. 1323–30. doi:10.1271/bbb.69.1323. PMID 16041138.
  6. Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. In: Food Chemistry. 112, 2008, S. 120. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
  7. Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351
  8.  Roy Teranishi: Flavor chemistry: thirty years of progress. Springer, 1999, ISBN 978-0-306-46199-6, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones: Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans.. 1, 1985, S. 795–798, doi:10.1039/P19850000795.
  10. a b c d Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol), Dissertation von Edgar Pundsack, Hannover, Februar 1999
  11.  Uwe-Jens Salzer: Handbuch Aromen und Gewürze, Band 1. Behrs, ISBN 978-3-86022-558-5, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. Chirality & Odour Perception - The Furaneols, John C. Leffingwell, Ph.D.
  13. strawberry furanone