Galactosamin

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Strukturformel
Struktur von D-Galactosamin
Allgemeines
Name D-(+)-Galactosamin
Andere Namen
  • α-D-Galactosamin
  • 2-Amino-2-Desoxy-D-Galactose
  • Chondrosamin
Summenformel C6H13NO5
CAS-Nummer
PubChem 24154
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
  • 215,61 g·mol−1(Hydrochlorid)[2]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 185 °C (Aminozucker)[3]
  • 172–180 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

2660 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[6][7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Galactosamin ist der Trivialname des Hexosamins 2-Amino-2-Desoxy-D-Galactose. Der Aminozucker der Galactose ist in N-acetylierter Form (als N-Acetylgalactosamin) Monomer von Chondroitin sowie Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden. Das Vorkommen in Knorpel (gr. chondros), Bindegewebe und Sehnen führte zur Bezeichnung Chondrosamin.[3]

Vorkommen[Bearbeiten]

Hormon-Glycoproteine wie Follikelstimulierendes Hormon (FSH) oder Luteinisierendes Hormon (LH) enthalten D-Galactosamin.

Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das Derivat N-Acetyl-D-Galactosamin.

Funktionen[Bearbeiten]

Das Galactosamin-Hydrochlorid ist leberschädigend bei Ratten[3], Mäusen[6][7] und weiteren Tieren; es wird daher in Tierversuchen zur Stimulierung von Leberschäden eingesetzt.[8][9]

Stoffwechsel[Bearbeiten]

Galactosamin wird im Stoffwechsel verschiedentlich benötigt, es kann aber oft nicht direkt eingebaut werden. Als Beispiel sei der Weg vom D-Fructose-6-phosphat zum Chondroitinsulfat genannt:

  • Fructose-6-phosphat wird durch die Enzyme Glutamin-Fructose-6-phosphat-Transaminase (EC 2.6.1.16) oder Glucosamin-6-phosphat-Deaminase (EC 3.5.99.6) zu D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
  • Dieses wird durch die Enzyme Glucosamin-6-phosphat-N-Acetyltransferase (EC 2.3.1.4) oder N-Acetylglucosamin-6-phosphat-Deacetylase (EC 3.5.1.25) zu N-Acetyl-D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
  • Dieses wird durch das Enzym Phosphoacetylglucosamin-Mutase (EC 5.4.2.3) zu N-Acetyl-D-Glucosamin-1-phosphat umgewandelt.
  • Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-Diphosphorylase (EC 2.7.7.23) in das Nukleotid UDP eingebaut, dabei entsteht UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin.
  • Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-4-Epimerase (EC 5.1.3.7) in das Nukleotid UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin umgewandelt.
  • UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin ist einer der beiden Präkursoren von Chondroitinsulfat, welches aus den Monomeren N-Acetylgalactosamin und Glucuronsäure besteht.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt D-(+)-Galactosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2012 (PDF).
  2. BioChemica
  3. a b c Galactosamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Dezember 2011.
  4. a b Datenblatt D-Galactosamine hydrochloride, 98 % bei AlfaAesar, abgerufen am 23. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu galactosamine hydrochloride im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 1772-03-8 muss dort händisch eingetragen werden)
  6. a b Eintrag D-Galactose, 2-amino-2-deoxy-, hydrochloride bei ChemIDplus.
  7. a b Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 11, 1980, S. 262.
  8. M. A. Freudenberg et al.: Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin; PMC 260982 (freier Volltext, PDF).
  9. D. Keppler und K. Decker: Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase; doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x.