Gallotannine

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Glucogalllin
Corilagin (Gallotannin), ein Tannin
Pedunculagin, ein Ellagitannin

Gallotannine sind hydrolysierbare Gerbstoffe (im Gegensatz zu den nicht hydrolysierbaren Catechingerbstoffen), chemisch stellen sie Zuckerester der Gallussäure dar.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei den Tanninen besteht der Säurerest aus zwei oder drei depsidisch verbundenen Gallussäuren, also Digallussäure oder Trigallussäure. In den Ellagitanninen ist der Zucker mit Ellagsäure, bzw. dem Vorläufer Hexahydroxydiphensäure, verestert.[1]

Einige Gallotannine besitzen mikrobizide und anti-Tumor-Wirkungen.[2]

Biosynthese[Bearbeiten]

Die Biosynthese von Gallotannine geht von UDP-Glucose aus.[3][4]

Farbreaktionen[Bearbeiten]

Farbreaktionen mit Gallotanninen:[1]

  • Fe^{3+} → blaue Färbung
  • Ba(OH)_2 → grün, bei hohen Konzentrationen grüne Niederschläge
  • Eiweiße → Niederschläge
  • Ellagitannine mit Salpetriger Säure (HNO_2) → zunächst karminrot, später indigoblau

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Rudolf Hänsel, Josef Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer, 1996, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. K. T. Chung, T. Y. Wong, C. I. Wei, Y. W. Huang, Y. Lin: Tannins and human health: a review. In: Critical reviews in food science and nutrition. Band 38, Nummer 6, August 1998, S. 421–464, ISSN 1040-8398. doi:10.1080/10408699891274273. PMID 9759559.
  3. R. Niemetz, G. G. Gross: Enzymology of gallotannin and ellagitannin biosynthesis. In: Phytochemistry. Band 66, Nummer 17, September 2005, S. 2001–2011, ISSN 0031-9422. doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.009. PMID 16153405.
  4. Vorlesung Pharmazeutische Biologie: Gerbstoffe