Gallussäure

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Strukturformel
Struktur von Gallussäure
Allgemeines
Name Gallussäure
Andere Namen

3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure

Summenformel C7H6O5
CAS-Nummer 149-91-7
PubChem 370
Kurzbeschreibung

gelbliche Nadeln[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

253 °C (Zersetzung)[3]

pKs-Wert

3,13[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 24/25
LD50

5000 mg·kg−1 (Kaninchen, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, eine aromatischen Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Historische Informationen

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

[Bearbeiten] Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.

[Bearbeiten] Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.

[Bearbeiten] Reaktionsverhalten

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

[Bearbeiten] Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. a b c d Gallussäure bei ChemIDplus.
  4. a b Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.

[Bearbeiten] Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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