Gallussäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Gallussäure | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure |
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| Summenformel | C7H6O5 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 149-91-7 | |||||||||||||||||
| PubChem | 370 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,69 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
3,13[3] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Gallussäure ist der Trivialname für 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, eine aromatischen Hydroxycarbonsäure, ihre Salze heißen Gallate.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Historische Informationen
Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.
[Bearbeiten] Vorkommen
Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.
[Bearbeiten] Synthese
Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt.
[Bearbeiten] Reaktionsverhalten
Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) die Verbindung Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).
[Bearbeiten] Verwendung
Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b c d Gallussäure bei ChemIDplus.
- ↑ a b Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.