Gassman-Indol-Synthese

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Die Gassman-Indol-Synthese ist eine Variante der Gassman-Reaktion, die zu substituierten Indolen führt. Sie wurde erstmals 1973 von Paul G. Gassman veröffentlicht.[1]

Indol-Synthese nach Gassman

Anilin oder mono-N-alkylierte Aniline werden in einer ersten Stufe mit tert-Butylhypochlorit zum entsprechenden N-Chloranilin umgesetzt, das wiederum mit einem β-Carbonylsulfid, wobei es sich beim Rest R2 um eine Alkyl- oder Arylgruppe handeln kann, zur Reaktion gebracht wird. Das entstehende Zwischenprodukt kann anschließend durch Zugabe einer Base, üblicherweise Triethylamin, in das gewünschte Endprodukt überführt werden. Die ganze Synthese kann als Eintopfreaktion ohne Isolation der Zwischenprodukte geführt werden. Der Thioether kann durch Hydrogenolyse, zum Beispiel mit Raney-Nickel, einfach entfernt werden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Paul G. Gassman, T. J. Van Bergen, Gordon. Gruetzmacher: Use of halogen-sulfide complexes in the synthesis of indoles, oxindoles, and alkylated aromatic amines. In: Journal of the American Chemical Society. 95, Nr. 19, September 1973, ISSN 0002-7863, S. 6508–6509, doi:10.1021/ja00800a088.
  2.  Jie Jack Li: Name reactions. Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 257-258, doi:10.1007/3-540-30031-7_114.