Geosmin

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Strukturformel
Struktur von Geosmin
Allgemeines
Name Geosmin
Andere Namen
  • (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol
  • 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol
  • Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Summenformel C12H22O
CAS-Nummer 19700-21-1
PubChem 29746
Kurzbeschreibung

nach Erde duftendes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

270 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack, und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.[4] Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen. Geosmin wurde auch in der Roten Bete (Beta vulgaris) nachgewiesen.[1]

Sonstiges[Bearbeiten]

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.[1] Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.[5] Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Geosmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. thegoodscentscompany.com: Geosmin.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  5. Institut Viti-Vinicole: Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.