Gibberellinsäure

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Strukturformel
Struktur von Gibberellinsäure
Allgemeines
Name Gibberellinsäure
Andere Namen

Gibberellin A3

Summenformel C19H22O6
CAS-Nummer 77-06-5
PubChem 6466
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 346,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm (20 °C)−1[2]

Schmelzpunkt

223–225 °C (Zersetzung) [1]

pKs-Wert

4,0[3]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • gut in Ethanol (125 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 68
S: 36/37
Toxikologische Daten

6300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gibberellinsäure (GA) ist ein pflanzliches Wachstumshormon (Phytohormon) und der bekannteste Vertreter aus der Gruppe der Gibberelline. Es handelt sich um eine Diterpenoid-Carbonsäure. Gibberellinsäure fördert die Keimfähigkeit und Keimschnelligkeit, hat Einfluss auf das Längenwachstum und die Befruchtung der Gefäßpflanzen und hebt die Winterruhe auf. In höheren Konzentrationen beeinflussen GAs im Protonema von Laubmoosen den Gravitropismus und das Längenwachstum. Wie an Physcomitrella patens gezeigt, sind in diesen Pflanzen einzelne Mitglieder der GA-Signalleitung zu finden.[8] Produziert wird die Gibberellinsäure in den Plastiden junger Blätter, ebenso – um die Reifung zu fördern – in unreifen Samen und Früchten.

Verwendung[Bearbeiten]

Im Weinbau wird GA zur vorbeugenden Bekämpfung von Essigfäule und Botrytis cinerea auf die Weinreben aufgebracht. Im Gartenbau wird sie als Keimhilfe angewandt, um die sofortige Keimung schwer- oder kaltkeimender Pflanzen auszulösen.

Außerdem kann Gibberellinsäure dazu verwendet werden, feminisierte Cannabissamen herzustellen, indem weibliche Pflanzen durch Einsatz von Gibberellinsäure zur Ausbildung doppelgeschlechtlicher Anlagen gebracht werden.[9]

Im Obstbau dient GA der Verbesserung des Fruchtansatzes bei Birnen, Heidel- und Preiselbeeren (10-50 ppm) und der Förderung der Glattschaligkeit bei Äpfeln (50-100 ppm).[10]

Zulassung[Bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Gibberellin A3 als Wirkstoff zugelassen.[11]

Geschichte[Bearbeiten]

Gibberellinsäure wurde erstmals 1935 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als Sekundärmetabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert, der ein übermäßiges Wachstum der jungen Reissetzlinge verursacht.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Gibberellinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Gibberellinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. Juni 2010.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.
  4. a b Datenblatt Gibberellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Gibberellinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu Gibberellinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  8. Filip Vandenbussche, Ana C. Fierro, Gertrud Wiedemann, Ralf Reski, Dominique Van der Straeten: Evolutionary conservation of plant gibberellin signalling pathway components. In: BMC Plant Biology. Band 7, 2007, S. 65. doi:10.1186/1471-2229-7-65.
  9. Sensi Seeds: Was sind weibliche Cannabissamen?
  10. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30. September 2014
  12. T. Yabuta: Biochemistry of the "bakanae" fungus of rice. In: Agriculture and Horticulture. Band 10, 1935, S. 17–22.