Gingerol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Gingerol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(S)-(+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-decan-3-on (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H26O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).[2] Gingerol ist die Hauptursache des scharfen Geschmacks von Ingwer.[3]
Verwandte Stoffe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bisher wurden in Ingwer sechs Scharfstoffe identifiziert. Weitere Inhaltsstoffe mit zu den Scharfstoffen ähnlichen Strukturen sind 6-,8-,10-Gingerol und 6-,8-,10-Shogaol. 6-Shogaol ist ein Abbauprodukt von 6-Gingerol, wobei Gingerol eine Hydroxygruppe verliert. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.
Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gingerol in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[4][5][6][7][8][9][10]
Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.
Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Konstriktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.[11]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Datenblatt Gingerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b c d Datenblatt 6-Gingerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu scharfer Geschmack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
- ↑ Y. Tao, W. Li, W. Liang, R. B. Van Breemen: Identification and quantification of gingerols and related compounds in ginger dietary supplements using high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Agric Food Chem., 57(21), 11. Nov 2009, S. 10014–10021. PMID 19817455.
- ↑ C. Schoenknecht, G. Andersen, P. Schieberle: A novel method for the quantitation of gingerol glucuronides in human plasma or urine based on stable isotope dilution assays. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 1036-1037, 15. Nov 2016, S. 1–9. PMID 27700987.
- ↑ Mukkavilli R, Yang C, Singh Tanwar R, Ghareeb A, Luthra L, Aneja R: Absorption, Metabolic Stability, and Pharmacokinetics of Ginger Phytochemicals., Molecules. 2017 Mar 30;22(4):553, PMID 28358331.
- ↑ Li MQ, Hu XY, Wang YZ, Zhang ZM, Liu YF, Feng WS: Qualitative analysis on chemical constituents from different polarity extracted fractions of the pulp and peel of ginger rhizomes by ultra-high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry., Rapid Commun Mass Spectrom. 2021 Apr 30;35(8):e9029, PMID 33326132.
- ↑ Fan S, Li B, Tian Y, Feng W, Niu L: Comprehensive characterization and identification of chemical constituents in Yangwei decoction using ultra high performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry., J Sep Sci. 2022 Mar;45(5):1006-1019, PMID 34962084.
- ↑ Zhang S, DiMango E, Zhu Y, Saroya TK, Emala CW, Sang S: Pharmacokinetics of Gingerols, Shogaols, and Their Metabolites in Asthma Patients., J Agric Food Chem. 2022 Aug 10;70(31):9674-968, PMID 35916113.
- ↑ S. Lee, C. Khoo, C. W. Halstead, T. Huynh, A. Bensoussan: Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract. In: J AOAC Int., 90(5), Sep-Okt 2007, S. 1219–1226. PMID 17955965.
- ↑ Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena, Hen-Hong Chang: 6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages. In: Biochemical and Biophysical Research Communications, Band 382, Nr. 1, 24. April 2009, S. 134–139.