Gingerol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Gingerol
Allgemeines
Name Gingerol
Andere Namen

(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- decan-3-on (IUPAC)

Summenformel C17H26O4
CAS-Nummer 23513-14-6
PubChem 442793
Kurzbeschreibung

gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).[2] Gingerol ist die Ursache des scharfen Geschmacks von Ingwer[4].

Verwandte Stoffe[Bearbeiten]

Bisher wurden in Ingwer sechs Scharfstoffe identifiziert. Weitere Inhaltsstoffe mit zu den Scharfstoffen ähnlichen Strukturen sind 6-,8-,10-Gingerol und 6-,8-,10-Shogaol. Shogaol ist ein Abbauprodukt von Gingerol, wobei Gingerol eine Hydroxygruppe verliert. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.

Wirkung[Bearbeiten]

Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.

Des Weiteren hemmt 6-Gingerol die Expression des Cyclooxygenase-2 Enzymns welches unter anderem für Entzündungen bei Arthrose und Rheuma verantwortlich ist. Auch hemmen die Gingerole das gleiche Enzym Cyclooxygenase im Körper wie Acetylsalicylsäure.[5]

Interessant sind Gingerole bzw. Shogaole, um spezifische Immunsuppression durchzuführen. Dennoch ist es nach wie vor schwierig, konkrete Wirkungsmechanismen aufzuzeigen, da sie nicht nur einen Wirkungsort haben. Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Kontraktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Gingerol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c d Datenblatt 6-Gingerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. scharfer Geschmack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
  5. Apotheken Umschau: Warum Ingwer so gesund ist vom 4. März 2011
  6. Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena and Hen-Hong Chang; 6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages; doi:10.1016/j.bbrc.2009.02.160.