Glucarsäure

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Strukturformel
Struktur von Glucarsäure
Allgemeines
Name Glucarsäure
Andere Namen
  • D-Glucarsäure
  • Zuckersäure (technisch)
  • (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexandisäure (IUPAC)
Summenformel C6H10O8
CAS-Nummer 87-73-0
PubChem 33037
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

126 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die D-Glucarsäure ist eine Polyhydroxy-Dicarbonsäure (siehe Fischer-Projektion zur Stereoisomerie). Sie gehört zu den Aldarsäuren. Technische Glucarsäure wird meist auch als Zuckersäure (im engeren Sinne) bezeichnet (siehe auch Zuckersäuren im weiteren Sinne). Ihre Salze und Ester heißen Glucarate bzw. technisch Saccharate (siehe jedoch Zuckerester).

Wässrige Lösungen von Glucarsäure zeigen das Phänomen der Mutarotation.

Herstellung[Bearbeiten]

Glucarsäure wird durch Oxidation von D-Glucose, Saccharose oder Stärke mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Glucarsäure stammt aus einem Nebenarm der Ascorbinsäure-Synthese und kommt unter anderem in Früchten und Gemüsen wie Bohnensprossen, Kreuzdorngewächsen, Trauben, Äpfeln und Grapefruits vor.

Verwendung[Bearbeiten]

Sie wird gelegentlich als Komplexierungsmittel eingesetzt. Ihr 4-Lacton ist ein starker Glucuronidase-Inhibitor. Die Verwendung von Glucarsäure als Ausgangsstoff für die chemische Industrie wird derzeit in der angewandten Forschung (weiße Biotechnologie) intensiv bearbeitet.[4]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1559.
  2. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 292.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Thomas Haas und Arne Skerra: Weiße Biotechnologie –- Innovation für die Chemieindustrie, Nachrichten aus der Chemie 56 (2008) 1028−1031.

Quellen[Bearbeiten]

  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.