Glutethimid

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Strukturformel
Struktur von Glutethimid
Allgemeines
Freiname Glutethimid
Andere Namen
  • 3-Ethyl-3-phenyl-2,6-piperidindion
  • 3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel C13H15NO2
CAS-Nummer 77-21-4
PubChem 3487
ATC-Code

N05CE01

DrugBank DB01437
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 217,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

84 °C [1]

pKs-Wert

9,2 [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (999 mg·L−1 bei 30 C°);[1] leicht löslich in Ethylacetat, Aceton und Diethylether; löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glutethimid ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1954 von Ciba patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Doriden® auf dem Markt.

Chemisch gesehen gehört es – wie auch Methyprylon, Pyrithyldion und Thalidomid – zur Gruppe der Piperidindione. Diese wiederum sind strukturelle Abwandlungen der Barbiturate.

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Die Wirkungsdauer von Glutethimid entspricht der von mittellang wirksamen Barbituraten. Seine Eliminationshalbwertszeit beträgt 5–22 h. Es hat gegenüber Barbituraten keine Vorteile.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

Eine Intoxikation mit Glutethimid äußert sich ähnlich wie eine Intoxikation mit Barbituraten. Eine längerfristige Anwendung kann zur Abhängigkeit führen.

Rechtsstatus[Bearbeiten]

Glutethimid ist in der Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes gelistet und zählt somit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln.

Literatur[Bearbeiten]

  • H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 662.
  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 270–271.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag Glutethimid bei ChemIDplus
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c Datenblatt Glutethimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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