Glycolaldehyd
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Glycolaldehyd | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4O2 | ||||||
| CAS-Nummer | 141-46-8 | ||||||
| PubChem | 756 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloses Pulver[1] |
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 60,05 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Glycolaldehyd ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Er verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe. Somit kann man ihn formal den Kohlenhydraten zuordnen (Aldodiose).
Inhaltsverzeichnis |
Vorkommen [Bearbeiten]
Glycolaldehyd entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde Glycolaldehyd im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293-2422.[2] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um Glycolaldehyd darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[3]
Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich Glycolaldehyd aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[4]
Eigenschaften [Bearbeiten]
Glycolaldehyd neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan (CAS: 23147-58-2, Smp.: 85 °C). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.
Verwendung [Bearbeiten]
Glycolaldehyd wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt Glycolaldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010.
- ↑ Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft.
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
- ↑ DE000004212264A1 (1992) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.
Weblinks [Bearbeiten]
- Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde
