Glycolaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Glycolaldehyd
Allgemeines
Name Glycolaldehyd
Andere Namen
  • Glykolaldehyd
  • Hydroxyacetaldehyd
  • 2-Hydroxyethanal
  • Biose
Summenformel C2H4O2
CAS-Nummer 141-46-8
PubChem 756
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,366 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

97 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycolaldehyd ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Er verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe. Somit kann man ihn formal den Kohlenhydraten zuordnen (Aldodiose).

Vorkommen[Bearbeiten]

Glycolaldehyd entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde Glycolaldehyd im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293-2422.[3] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um Glycolaldehyd darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[4]

Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich Glycolaldehyd aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[5]

Herstellung durch katalytische Umpolung von Formaldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten]

Glycolaldehyd neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan (CAS: 23147-58-2, Smp.: 85 °C). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

Verwendung[Bearbeiten]

Glycolaldehyd wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Glycolaldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010.
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  3. Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft.
  4. Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
  5. DE000004212264A1 (1992) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.

Weblinks[Bearbeiten]