Glycoldinitrat

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Strukturformel
Strukturformel von Glycoldinitrat
Allgemeines
Name Glycoldinitrat
Andere Namen
  • Ethylenglycoldinitrat
  • EGDN
  • Nitroglycol
  • Dinitroglycol
Summenformel C2H4N2O6
CAS-Nummer 628-96-6
PubChem 40818
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,3 °C[1]

Siedepunkt

197–198 °C[1]

Dampfdruck

0,053 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Schwer löslich in Wasser (5 g·l−1)[1]
  • leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4452 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 200​‐​330​‐​310​‐​300​‐​373
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Sehr giftig
Explosions-
gefährlich
Sehr giftig
(E) (T+)
R- und S-Sätze R: 3​‐​26/27/28​‐​33
S: (1/2)​‐​27/28​‐​33​‐​35​‐​36/37​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

460 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycoldinitrat (auch Glykoldinitrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Glycoldinitrat kann durch Nitrierung von Ethylenglycol mit Mischsäure gewonnen werden. Im technischen Maßstab wird dies ähnlich wie bei Nitroglycerin in kontinuierlichen Verfahren durchgeführt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Glycoldinitrat ist eine farblose, ölige, wenig flüchtige Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser und nicht hygroskopisch ist.[1][2] In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.[2] Die Dampfdrücke sind bei niedriger Temperatur relativ gering.

Dampfdruck von Nitroglycol[2]
Druck in mbar 0,006 0,05 0,35 1,7 7,8 29
Temperatur in °C 0 20 40 60 80 100

Glycoldinitrat ist eine explosionsgefährliche Flüssigkeit, die auf Schlag, Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen reagiert.[1] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung[Bearbeiten]

Glycoldinitrat wird als Sprengstoff verwendet.[1] Seine Wirkung ist dem Nitroglycerin sehr ähnlich. Es wird oft im Gemisch mit diesem verwendet, da es für einen Einsatz im Winter dessen Gefrierpunkt erniedrigt.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die pharmakologischen Wirkungen ähneln denen des Nitroglycerins, wobei bei Vergiftung starke Kopfschmerzen auftreten.[5] Die Verbindung belastet wie alle Salpetersäureester intensiv den Kreislauf und wird über die Haut resorbiert.[2] Der MAK-Wert beträgt 1,6 mg·m−3 bzw. 0,25 ppm.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 628-96-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h i j k l m n o p Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 215.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 628-96-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Burkhard Madea, Bernd Brinkmann: Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2; ISBN 978-3-540-66447-5, S. 593.