Glycyrrhizin

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Strukturformel
Strukturformel von Glycyrrhizin
Allgemeines
Name Glycyrrhizinsäure
Andere Namen
  • (3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean- 12-en-3-yl-2-O-β-D-glucopyranuronosyl- α-D-glucopyranosiduronsäure
  • Glycyrrhizin
Summenformel C42H62O16
CAS-Nummer 1405-86-3
PubChem 14982
Kurzbeschreibung

sehr süß schmeckende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 822,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

220 °C [2]

Löslichkeit
  • unlöslich in kaltem Wasser (0,053 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycyrrhizin oder Glycyrrhizinsäure ist ein Saponin und Triterpenoid, das natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra) vorkommt. Das Glycosid, das zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, ist aber auch in anderen Pflanzen wie der Frucht des Grapefruitbaums enthalten. Es schmeckt etwa 50 mal süßer als Rohrzucker und dient auch als natürlicher Süßstoff.

Medizinische Bedeutung[Bearbeiten]

Glycyrrhizin wird im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolysiert. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11-β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2, welche die Umwandlung von Cortisol in Cortison katalysiert. Die Inaktivierung des Glukokortikoids Cortisol wird so unterbunden. Nun kommt es zu einer Stimulation des Mineralokortikoidrezeptors durch Cortisol, da dieses ebenso gut an den Mineralokortikoidrezeptor bindet wie das Mineralokortikoid Aldosteron und diesen somit aktivieren kann. Da Cortisol im Blutplasma in einer deutlich höheren Konzentration vorliegt als Aldosteron, kann der Wasser- und Mineralhaushalt nun nicht mehr durch Aldosteron reguliert werden und es treten Erscheinungen des Hyperaldosteronismus auf: Wasser- und Natrium-Retention, erhöhte Kalium-Ausscheidung, sinkende Renin- und Aldosteron-Pegel. Dies führt zu Symptomen wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen sein. Neuere Untersuchungen (2005) zeigen auch eine in vitro-Wirkung gegen Herpesviren und Hepatitis B/C.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.[5] Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.

In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG[6] besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Laut der Lebensmittel-Kennzeichnungsverordnung (LMKV) müssen Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L die Angabe „Enthält Süßholz“ enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz „Enthält Süßholz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden“ nötig.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Doris Wolf, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c Eintrag Glycyrrhizin bei ChemIDplus
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Toxicologist. Vol. 54, S. 109, 2000.
  5. Scientific Committee on Food: Opinion Of The Scientific Committee On Food On Glycrrhizinic Acid And Its Ammonium Salt (PDF; 247 kB).
  6. ABl. L 109 vom 30. April 2004: Richtlinie 2004/77/EG der Kommission (PDF; 88 kB).