Glyoxylsäure
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Glyoxylsäure | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 298-12-4 | ||||||||
| PubChem | 760 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, stechend nach Essigsäure riechende Kristalle | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 74,04 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
Semihydrat: 70–75 °C, wasserfreie Substanz: 98 °C[1] |
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| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, Ether, Benzol[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| MAK |
nicht festgelegt |
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| WGK | 1 – schwach wassergefährdend | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure oder Ethanalsäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxylgruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.[1] In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.[1] Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäure.
[Bearbeiten] Verwendung
Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.[1]
[Bearbeiten] Eigenschaften
Aus einer wässriger Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995
- ↑ Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich)
[Bearbeiten] Weblinks
Wiktionary: Glyoxylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik
