Glyoxylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Glyoxylsäure
Allgemeines
Name Glyoxylsäure
Andere Namen
  • Oxoessigsäure
  • Glyoxalsäure
  • Ethanalsäure
Summenformel C2H2O3
CAS-Nummer
  • 298-12-4
  • 563-96-2 (Monohydrat)
PubChem 760
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • Semihydrat: 70–75 °C[1]
  • wasserfreie Substanz: 98 °C[1]
pKs-Wert

3,18;[2] 3,32[3]

Löslichkeit

leicht in Wasser, wenig in Ethanol, Diethylether und Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Vorkommen[Bearbeiten]

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.[1] In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.[1] Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester[6] und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.

Verwendung[Bearbeiten]

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.[1] Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Aus einer wässriger Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Glyoxylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2014.
  2. Dissociation Constants Of Organic Acids and Bases (600 compounds)
  3. pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB)
  4. a b c Datenblatt Glyoxylic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage, 2007.
  7. Patent US5616733: Preparation method for 2-coumaranone. Angemeldet am 7. Juni 1995, veröffentlicht am 1. April 1997, Anmelder: Societe Francaise Hoechst, Erfinder: Jean-Claude Vallejos, Alain Perrard, Yani Christidis, Pierre Gallezot.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Glyoxylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Siehe auch[Bearbeiten]