Gossypol

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Strukturformel
Struktur von Gossypol
Allgemeines
Name Gossypol
Andere Namen

2,2′-bis-(Formyl-1,6,7-trihydroxy-5- isopropyl-3-methylnaphthalen)

Summenformel C30H30O8
CAS-Nummer 303-45-7
PubChem 3503
Eigenschaften
Molare Masse 518,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 181–184 °C (enantiomerenrein)[1]
  • 199 oder 214 °C (Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​40
S: 22​‐​36
Toxikologische Daten

2315 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff, der in den Samen der Baumwollpflanze zu etwa 1,5 Prozent enthalten ist. Gossypol ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen. Es ist für den Menschen schwach giftig, durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase.[4] Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität.

Medizinische Forschung[Bearbeiten]

Gossypol ist Forschungsobjekt der Krebsforschung. Erste Laborversuche zeigten, dass Gossypol bestimmte Proteine in Krebszellen und damit deren Zellteilung blockiert. Besonders eine der Varianten zeigte gute Versuchsergebnisse.

In China wurde mit Gossypol bis in die 1970er-Jahre geforscht, um daraus ein Verhütungsmittel für Männer zu gewinnen. Da viele Männer nach Versuchen mit dem Stoff unfruchtbar blieben, empfahl die WHO 1998, die Forschungen an der „Pille für den Mann“ mit Gossypol einzustellen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Gabriele König, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d Datenblatt Gossypol from cotton seeds bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp Lexikon Naturstoffe, Seite 270.

Weblinks[Bearbeiten]

Essbare BaumwolleTechnology Review-Artikel über Baumwolle mit genetisch verringertem Gossypol-Anteil