Guajacol

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Strukturformel
Strukturformel von Guajacol
Allgemeines
Name Guajacol
Andere Namen
  • Guajakol
  • Brenzkatechin-monomethylether
  • 2-Methoxy-phenol (IUPAC)
  • Methylcatechol
  • 2-Hydroxy-anisol
  • 1-Hydroxy-2-methoxy-benzol
Summenformel C7H8O2
CAS-Nummer 90-05-1
PubChem 460
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 124,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27–29 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Dampfdruck

0,3 mbar (30 °C)[1]

pKs-Wert

9,98[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)[1]

Brechungsindex

1,5429 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: (2)​‐​26
Toxikologische Daten

520 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet.

Geschichte[Bearbeiten]

Guajacol wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajak-Harz hergestellt.[5][6]

Vorkommen[Bearbeiten]

Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Guajacol riecht rauchig-medizinisch und schmeckt süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.[7]

Mit Eisen(III)-ionen ist eine Grünfärbung festzustellen.

Darstellung[Bearbeiten]

Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Dimethylsulfat hergestellt.[8] Als Nebenprodukt bildet sich auch das dimethylierte Produkt, das Veratrol.

Synthesis Guajacol A.svg

Es ist aus o-Anisidin durch Verkochen seines Diazoniumsalzes darstellbar.[9]

Synthesis Guajacol B.svg

Verwendung[Bearbeiten]

Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen (Guaifenesin) verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2.  Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton (Florida) 1984, ISBN 0-8493-0303-6, Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa), S. 434 (PDF-Datei, 22,6 MB).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-332.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Otto Unverdorben: Ueber das Guajakharz. In: Annalen der Physik und Chemie. Bd. 92, Nr. 6, 1829, S. 369–376, doi:10.1002/andp.18290920620.
  6.  Horst Thielemann: Reinheitsprüfung von Guajacol (1-Hydroxy-2-methoxybenzen) an einfachen und silbernitratimprägnierten Sorptionsschichten für die Dünnschicht-Chromatographie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Bd. 330, Nr. 6, 1988, ISSN 0016-1152, S. 530–530, doi:10.1007/BF00490765.
  7. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  8.  Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a.: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  9.  Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a.: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.