Guanidin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Guanidin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH5N3 | ||||||
| CAS-Nummer | 113-00-8 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hygroskopische Kristalle [1] |
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 59,07 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Guanidin ist eine organische Base (nicht zu verwechseln mit dem Nukleosid Guanosin). Guanidin kann man als Amidin der Carbamidsäure auffassen.
Inhaltsverzeichnis |
Geschichte [Bearbeiten]
Guanidin wurde erstmals 1861 durch oxidativen Abbau von Guanin synthetisiert.[4] Röntgenographische Strukturdaten von Addukten des Guanidins wurden 2007 erhalten,[5] doch gelang die vollständige Aufklärung der Guanidin-Kristallstruktur trotz der einfachen Molekülstruktur erst 148 Jahre nach der ersten Synthese.[6] Schließlich wurden 2013 die Lageparameter der Wasserstoffatome und ihre Auslenkungsparameter mittels Neutronenbeugung am Guanidin-Einkristall bestimmt.[7]
Vorkommen [Bearbeiten]
Viele Naturstoffe sind Guanidinderivate, darunter so wichtige wie die proteinogene Aminosäure Arginin, das Kreatin und das Kreatinin. Die Guanidinderivate Arginin und Argininosuccinat spielen eine wichtige Rolle im Harnstoffzyklus und damit bei der Entgiftung des durch Stoffwechselprozesse gebildeten Ammoniaks.
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Es kann z. B. durch Schmelzen von Harnstoff oder Dicyandiamid mit Ammoniumnitrat hergestellt werden.
Chemische Eigenschaften [Bearbeiten]
Die konjugierte Säure von Guanidin wird als Guanidinium-Kation bezeichnet. Aufgrund der mesomeriestabilisierenden Wirkung der drei Aminogruppen im Guanidinium-Kation [C(NH2)3]+ (durch Aufnahme eines H+) gehört Guanidin zu den stärksten organischen Basen, ähnlich stark wie ein Alkalihydroxid. Sein pKB-Wert beträgt 0,30.[8] Es bildet mit Säuren Guanidinum-Salze, z. B.
Derivate [Bearbeiten]
- Guanidin-Derivate werden zur Herstellung von Flammschutzmitteln und Harzen verwendet.
- Vom Guanidin leitet sich eine Reihe von Sprengstoffen ab, so z. B.:
- Guanidiniumnitrat
- Nitroguanidin
- Aminonitroguanidin
- Amino-, Diamino-, Triaminoguanidin und deren Salze
- Dinitroguanidin und seine Salze
- Tetrazen
- Als Arzneimittel findet das Biguanidin Metformin bei der Therapie von Typ 2 Diabetes Verwendung
- Eine Reihe von Derivaten des Guanidins hat einen extrem süßen Geschmack, bis zur 200.000-fachen Süßkraft der Saccharose. Sie gehören damit zu den süßesten bisher bekannten Verbindungen.[9]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Guanidin bei ChemIDplus
- ↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
- ↑ M. Goebel, T.M. Klapoetke: First structural characterization of guanidine. In: Chem. Commun.. 43, Nr. 30, 2007, S. 3180-2. doi:10.1039/B705100J.
- ↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski: Solid-State Structure of Free Base Guaninide Achieved at Last. In: Chem. Eur. J.. 15, 2009, S. 5651. doi:10.1002/chem.200900508.
- ↑ P. K. Sawinski, M. Meven, U. Englert, R. Dronskowski: Single-Crystal Neutron Diffraction Study on Guanidine, CN3H5. In: Cryst. Growth Des.. 13, 2013, S. 1730-5. doi:10.1021/cg400054k.
- ↑ H. R. Christen, F. Vögtle: Organische Chemie - Von den Grundlagen zur Forschung. 2. Auflage, S. 425, Otto Salle Verlag, Frankfurt a. Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.
- ↑ H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a. 2001. S. 433.
