Guanidinhydrochlorid

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Strukturformel
Guanidiniumion
Allgemeines
Name Guanidinhydrochlorid
Andere Namen
  • Guanidiniumchlorid
  • Guanidin-HCl
  • Aminomethanamidinhydrochlorid
  • Carbamidinhydrochlorid
  • Guanidin Monohydrochlorid
  • salzsaures Guanidin
  • GdmCl
Summenformel CH5N3·HCl
CAS-Nummer 50-01-1
PubChem 5742
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 95,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

185 °C (Abspaltung von Salzsäure)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​315
P: 305+351+338​‐​302+352 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: (2)​‐​22
Toxikologische Daten

475 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung[Bearbeiten]

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.[6] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

\mathrm{H_2N{-}C{\equiv N} + \ NH_4Cl \xrightarrow \ } \mathrm{ \ (H_2N)_2C{=}NH \cdot HCl \ \rightleftharpoons \ (H_2N)_3C^+ \ + \ Cl^-}

Verwendung[Bearbeiten]

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.[7][8] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 50-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 50-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  6. L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
  7. Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
  8. David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
  9. Lötflussmittel. Patent DE69420752T2 vom 18. Mai 2000.