Gulose

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Strukturformel
Struktur von Gulose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(−)-Gulose, L-(+)-Gulose
Andere Namen
  • (2R,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2S,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 4205-23-6
L: 6027-89-0
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser, schlecht in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gulose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen, also eine Hexose mit der Summenformel C6H12O6. Gulose gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldosen.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, und zwar D-(−)-Gulose und L-(+)-Gulose. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Gulose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Gulose gemeint.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Verhalten in wässriger Lösung[Bearbeiten]

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[5]

D-Gulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Gulose Keilstrich.svg Alpha-D-Gulofuranose.svg
α-D-Gulofuranose
<1 %
Beta-D-Gulofuranose.svg
β-D-Gulofuranose
<1 %
Alpha-D-Gulopyranose.svg
α-D-Gulopyranose
22 %
Beta-D-Gulopyranose.svg
β-D-Gulopyranose
78 %

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt L-(+)-Gulose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. Arne Lützen in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. a b Datenblatt DL-Glyceraldehyde, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).
  4. Datenblatt D-(−)-Gulose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  5. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie. 1. April 2007.