Gyrasehemmer

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Gyrasehemmer sind chemische Verbindungen, die die Aktivität von Gyrase-Enzymen bremsen oder ganz verhindern, und damit die lebensnotwendige Transkription beeinträchtigen. Die Hemmung von bakterieller Gyrase ist das Wirkprinzip vieler Antibiotika. Sie haben deswegen nur geringe Nebenwirkungen beim Mensch, weil sich Gyrase beim Mensch und bei Bakterien stark unterscheidet.

Grundstruktur der Gyrasehemmer, hier Chinolon-Antibiotika: der blau gezeichnete Rest R ist meist Piperazin; enthält die Verbindung Fluor (rot), ist es ein Fluorchinolon

Chemischer Ausgangspunkt der Entwicklung der Gyrasehemmer war die Nalidixinsäure. Gemeinsam ist allen Vertretern der Gyrasehemmer eine heterocyclische Struktur mit einem Stickstoffatom im Ring (Position 1), einer Carboxylgruppe an Position 3 sowie einer Ketogruppe an Position 4. Gyrasehemmer wirken - je nach Höhe der Dosis - sowohl bakteriostatisch als auch bakterizid.

Chemisch gesehen unterscheidet man vier Gruppen:

• Chinolone (mit der Untergruppe der Fluorchinolone)
• Cinnoline (siehe Cinnolin)
• Naphthyridine (siehe Nalidixinsäure)
• Pyridopyrimidine