H12MDI

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Strukturformel
Struktur von H12MDI
Allgemeines
Name H12MDI
Andere Namen
  • 1-Isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclohexyl) methyl]cyclohexan (IUPAC)
  • 4,4’-Diisocyanatodicyclohexylmethan
  • H12MDI
  • H12MDI
Summenformel C15H22N2O2
CAS-Nummer 5124-30-1
PubChem 21202
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 262,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

25 °C[2] (beginnende Kristallisation)

Dampfdruck

2,1 mPascal (Einheit) (25 °C)[3]

Löslichkeit

In Wasser: unlöslich, Reaktion[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​319​‐​335​‐​315​‐​334​‐​317Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23​‐​36/37/38​‐​42/43
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​38​‐​45
MAK

0,054 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

H12MDI, auch H12MDI, ist ein aliphatisches Diisocyanat und bedeutender Rohstoff für hochwertige Polyurethanharze. Der systematische Name ist kaum in Gebrauch. Die Kurzform bedeutet 12fach hydriertes MDI und weist auf die Herkunft aus dem analogen Aromaten hin.

Eigenschaften und Anwendungen[Bearbeiten]

Die Methylengruppe ist an beide cyclischen Ringe in der Sesselkonformation äquatorial gebunden, die in 4,4’-Stellung gebundenen Isocyanatgruppen sind sowohl axial (Z) als auch äquatorial (E) vorhanden, deshalb besteht H12MDI aus einem Gemisch der drei möglichen Konformationsisomeren bezüglich der Isocyanatgruppen. Polyurethane auf Basis H12MDI neigen daher viel weniger zur Kristallisation als analoge Verbindungen aus MDI.

Als cycloaliphatisches Isocyanat ist H12MDI mit geeigneten Reaktionpartnern besonders geeignet für Produkte von hoher Transparenz und Lichtechtheit. Außerdem sind die Materialien extrem hydrolyseresistent. Aus H12MDI lassen sich daher Harze für optische Anwendungen und hochwertige Lacke und Beschichtungen herstellen. Die Isocyanatgruppen sind sterisch und elektronisch voneinander entkoppelt, so dass sie im Gegensatz zu anderen Diisocyanaten annähernd die gleiche Reaktivität im Verlauf einer Kettenverlängerung aufweisen. Da die Reaktion mit Wasser relativ langsam abläuft, eignet sich H12MDI besonders zur Herstellung von Polyurethandispersionen im Schmelzdispergierverfahren, bei dem die Nebenreaktion von Isocyanat mit Wasser besser kontrolliert werden kann.[3]

Herstellung[Bearbeiten]

MDA (Methylendiphenyl-4,4’-diamin) wird vollständig hydriert zu Methylendicyclohexyl-4,4’-diamin und anschließend mit Phosgen in das Diisocyanat überführt. Alternativ wird auch die Harnstoffroute eingesetzt.[11] Bekannte Hersteller sind Bayer MaterialScience (Desmodur® W) und Evonik (Vestanat® H12MDI).

Sicherheit[Bearbeiten]

H12MDI kann sensibilisierend wirken und muss mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Die Giftigkeit bei Inhalation ist sehr hoch (LC50 = 28 ppm).[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt H12MDI bei AlfaAesar, abgerufen am 1. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Herstellerangaben Bayer zu Desmodur W, abgerufen 4. Februar 2013.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 5124-30-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 5124-30-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Roth: Sicherheitsdaten MAK-Werte. ecomed verlagsgesellschaft, Landsberg Ausgabe 10/02
  7. National Technical Information Service. Vol. OTS000555173.
  8. National Technical Information Service. Vol. OTS0534736.
  9. Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices, 5. Auflage, Cincinnati, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Vol. 6, S. 998, 1991.
  10. Ulrich Meier-Westhues: Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe. 2. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2007, ISBN 3-86630-896-5, S. 25.