Harmin

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Strukturformel
Struktur von Harmin
Allgemeines
Name Harmin
Andere Namen
  • 7-Methoxy-1-methyl-9H- pyrido[3,4-b]indol
  • Telepathin[1]
  • Banisterin[1]
  • Yagein[1]
Summenformel C13H12N2O
CAS-Nummer
  • 442-51-3 (Harmin)
  • 343-27-1 (Harmin·Hydrochlorid)
PubChem 5280953
DrugBank DB07919
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 212,25 g·mol−1
  • 248,71 g·mol−1 (Harmin·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319​‐​332
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36
S: 26​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Harmin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide und damit auch der β-Carboline. Im menschlichen Körper wirkt es als reversibler MAO-Hemmer (Monoaminooxidase-Hemmer) stimulierend auf das zentrale Nervensystem. Hierbei wird das Enzym MAO-A blockiert, nicht jedoch die ähnlich wirkende MAO-B.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Harmin bildet in reiner Form gelbliche, spröde, glänzende und stark lichtbrechende Kristalle, die aus rhombischen Prismen bestehen. Beim Ausfällen in der Hitze bilden sich lange Kristallnadeln, beim langsamen Auskristallisieren dagegen größere Einzelkristalle. Der Stoff löst sich wenig in kaltem Wasser oder Ethanol, besser in Ether, basischem oder heißem Wasser. Durch Reduktion bildet sich aus Harmin Harmalin.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Als MAO-Hemmer verhindert Harmin den Abbau von Monoaminen durch das Enzym Monoaminooxidase. Damit verzögert es u.a. die Metabolisierung der Neurotransmitter Serotonin und Dopamin, des Hormons Melatonin sowie verschiedener Halluzinogene auf Tryptaminbasis wie DMT, Psilocybin/Psilocin und das Phenylethylamin Meskalin. Harmin wird derzeit nicht als Antidepressivum eingesetzt, da andere MAO-Hemmer mit geringeren Nebenwirkungen bekannt sind. In Dosierungen ab 150 mg kann Harmin zu Erbrechen, Durchfällen und Zittern führen.

Dagegen spielt Harmin für die Zubereitung des traditionellen südamerikanischen Halluzinogens Ayahuasca eine entscheidende Rolle. Erst durch seine Funktion als MAO-Hemmer wird der Abbau des ebenfalls in dem Trank enthaltenen DMT so weit verzögert, dass es auch bei oraler Aufnahme wirken kann.

Harmin wird außerdem als fluoreszierender pH-Indikator verwendet. Mit steigendem pH-Wert sinkt seine Fluoreszenz.

Vorkommen[Bearbeiten]

Harmin kommt in zahlreichen Pflanzen vor, darunter in der Steppenraute (Peganum harmala), die für Harmin und Harmalin namensgebend war. Auch die für das bereits erwähnte Ayahuasca genutzte Liane Banisteriopsis caapi enthält Harmin. Neben Pflanzen findet sich das Alkaloid auch in anderen Organismen.

Shulgin (1997)[7] verzeichnet rund 30 verschiedene Spezies, deren Stoffwechsel Harmin produziert, so zum Beispiel sieben Schmetterlingsarten aus der Familie der Edelfalter.

Rechtslage[Bearbeiten]

Harmin unterliegt in Deutschland weder dem Betäubungsmittelgesetz, noch dem Arzneimittelgesetz.[8]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 4: "Drogen A-D", S. 458, Springer Berlin 1992, ISBN 978-3-642-63468-0 doi:10.1007/978-3-642-58087-1_2
  2. a b c d Datenblatt Harmine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 798, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
  6. O.L. Erdmann: Journal für praktische Chemie, S. 275-290, 1847, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig.
  7. Shulgin, Alexander and Shulgin, Ann (1997). TiHKAL: The Continuation. S. 713f.
  8. Gericht gibt berauschende Kräutermischungen frei, „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“CURIA - Documents
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