Heptachlor

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Wikipedia:Redaktion Chemie/ausgeblendete Strukturformel

Allgemeines
Name Heptachlor
Andere Namen

1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-
3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden

Summenformel C10H5Cl7
CAS-Nummer 76-44-8
PubChem 3589
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 373,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,58 g·m−3 (9 °C)[1]

Schmelzpunkt

95–96 °C[1]

Siedepunkt

117–126 °C (6,5 Pa)[1]

Dampfdruck

40 mPa[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser: 6 mg·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​33​‐​40​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

0,5 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Heptachlor ist ein Insektizid, das als Kontakt- oder Fraßgift wirkt. Es wurde vor allem gegen Bodeninsekten und Termiten, teilweise auch gegen Anopheles-Mücken als Malaria-Überträger sowie als Pflanzenschutzmittel eingesetzt.

Beim Menschen führt Heptachlor zu Leberschäden und zu einer Überreizung des Zentralnervensystems. Es steht im Verdacht, Krebs zu erregen. Die Halbwertszeit im Boden beträgt bis zu zwei Jahre.

Synthese und Zusammensetzung[Bearbeiten]

Heptachlor wird dargestellt mittels einer Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Cyclopentadien, bei welcher Chlorden als Zwischenprodukt entsteht. Dieses wird im Dunkeln und unter Beigabe von Bleicherde zu technischem Heptachlor chloriert.[5]

Synthese von Heptachlor

Technisches Heptachlor besteht aus einer komplexen Mischung verschiedener Komponenten. Größtenteils setzt sich die Mischung zu 72 % aus den beiden Enantiomeren (+)- und (−)-Heptachlor zusammen, ferner sind 18 % trans-Chlordan, 2% cis-Chlordan, 2% Nonachlor, 1 % Chlorden, 0,2 % Hexachlorbuta-1,3-dien und 10 bis 5 weitere Komponenten enthalten.[5]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-of-Flight-Massenspektrometrie).[6]

Heptachlorepoxid[Bearbeiten]

Heptachlor wird biotisch und abiotsch zu Heptachlorepoxid oxidiert. Dieses ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut. Durch den abiotischen Abbau entsteht eine racematische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.[5]

Reaktion von Heptachlor (Mitte) zu Heptachlorepoxid (links) bzw. Photoheptachlor (rechts)

Verbot[Bearbeiten]

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Heptachlor. Am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit erlangt.

In Deutschland darf im Trinkwasser der Grenzwert von 30 ng pro Liter für Heptachlor und sein Epoxid gemäß Trinkwasserverordnung nicht überschritten werden,[7] die Höchstmenge für (pflanzliche) Lebensmittel beträgt 10–100 µg/kg.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Heptachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Heptachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on a request from the European Commission on heptachlor as undesirable substance in animal feed, The EFSA Journal (2007); 487, 1–48; doi:10.2903/j.efsa.2007.478.
  6. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC-GC Europe 23 (2010) 60−70.
  7. Verordnung über die Qualität von Wasser für den menschlichen Gebrauch (Trinkwasserverordnung - TrinkwV 2001, Anlage 2 (zu § 6 Absatz 2) Teil I.
  8. Gerhard Eisenbrand (Hrsg.) und Peter Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. überarbeitete Auflage, 2006; Georg Thieme Verlag; S. 498.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]