Heptaminol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel des Heptaminols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Heptaminol
Andere Namen
  • (RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC)
  • Heptaminolum (Latein)
Summenformel C8H19NO
CAS-Nummer
  • 372-66-7
  • 543-15-7 (Hydrochlorid)
PubChem 3590
ATC-Code

C01DX08

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 145,24 g·mol−1 (Base)
  • 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

< 25 °C (Base, Racemat)[2]

Siedepunkt
  • 99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)[1]
  • 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)[1]
  • 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Heptaminol ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Amine und der Alkohole, das als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).[1]

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.[5]

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten]

  • Heptylon
  • Generika

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Heptaminol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2011.
  2. a b Eintrag Heptaminol bei ChemIDplus.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. (pdf) In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266, Nr. 4-5, 1970, S. 339-340. doi:10.1007/BF00997979. Abgerufen am 22. Oktober 2010.
  5. F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37, Nr. 10, 1987, S. 1182-1185.
  6. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (PDF; 177 kB).
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!