Heptosen

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Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C7H14O7 und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Vorkommen und Verwendung[Bearbeiten]

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

  • Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.[1]
  • Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.[2]
  • Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.[3]
  • Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.[3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten Ketoheptosen[Bearbeiten]

Struktur der wichtigsten Aldoheptosen[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

   D-Sedoheptulose[4]  D-Mannoheptulose[5]  D-Alloheptulose[4]  D-Taloheptulose[5]  D-Mannoheptose[6]  D-Glucoheptose[7]
Summenformel C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7 C7H14O7
CAS-Nummer 3019-74-7 3615-44-9 7101-28-2 31297-62-8 7634-39-1 62475-58-5
PubChem 102926 12600
Schmp. (°C) 100–102 151–152 130–132 135–137 145 180
Aussehen weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver weißes Pulver

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447.
  2. E. Simon, G. Frenkel, P. F. Kraicer: Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. In: Israel Journal of Medical Sciences. Bd. 8, Nr. 6, 1972, ISSN 0021-2180, S. 743–752.
  3. a b Ingvar Johansson, Nelson K. Richtmyer: The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. (PDF; 474 kB) In: Carbohydrate Research. Bd. 13, 1970, ISSN 0008-6215, S. 461–464.
  4. a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 607.
  5. a b Peter M. Collins (Hrsg.): Dictionary of Carbohydrates. With CD-ROM. 2. Auflage. Chapman & Hall/CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8493-3829-8, S. 609.
  6. Joseph H. Roe, C. S. Hudson: Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses. (PDF; 290 kB) In: The Journal of Biological Chemistry. Bd. 121, Nr. 1, 1937. S. 37–43.
  7. Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund (Hrsg.): Handbook of Food Engineering (= Food Science and Technology. Bd. 161). 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton FL u. a. 2006, ISBN 0-8247-5331-3, S. 339.