Heptosen

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Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₇H₁₄O₇ und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen und Verwendung 1.1 Struktur der wichtigsten Ketoheptosen 1.2 Struktur der wichtigsten Aldoheptosen 2 Physikalische Eigenschaften 3 Siehe auch 4 Quellen

[Bearbeiten] Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

• Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.^[1]
• Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels. ^[2]
• Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.^[3]
• Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann. ^[3]

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

[Bearbeiten] Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

Sedoheptulose

Mannoheptulose

Taloheptulose

Alloheptulose

[Bearbeiten] Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

Glucoheptose

Mannoheptose

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

	D-Sedoheptulose[4]	D-Mannoheptulose[5]	D-Alloheptulose[4]	D-Taloheptulose[5]	D-Mannoheptose[6]	D-Glucoheptose[7]
Summenformel	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7	C7H14O7
CAS-Nummer	3019-74-7	3615-44-9	7101-28-2	31297-62-8	7634-39-1	62475-58-5
PubChem	102926	12600
Schmp. (°C)	100–102	151–152	130–132	135–137	145	180
R- und S-Sätze	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25	R: ? S: 24/25
Aussehen	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver	weißes Pulver

[Bearbeiten] Siehe auch

• Triosen
• Tetrosen
• Pentosen
• Hexosen

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ Stryer L.- Biochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2004, S. 447
2. ↑ Simon E.; Frenkel G.; Kraicer P. F. - Blockade of insulin secretion by mannoheptulose. Israel J. Med. Sci.; (1972) 8, 743-752.
3. ↑ ^{a b} Johansson, Ingvar ; Richtmyer, Nelson K. - The isolation of both a talo-heptulose and an allo-heptulose from the avocado. Carbohydrate Research, 13 (1970), S. 461-464.
4. ↑ ^{a b} Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates with CD-ROM. CRC Press, 2. Auflage 2006; ISBN 9780849338298; S. 607
5. ↑ ^{a b} Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates with CD-ROM. CRC Press, 2. Auflage 2006; ISBN 9780849338298; S. 609
6. ↑ Roe, Hudson - Further Studies of the Physiological Availability of Heptoses, Journal of Biological Chemistry, 1937. S. 37-43
7. ↑ Dennis R. Heldman, Daryl B. Lund - Handbook of Food Engineering, Second Edition, 2006, S. 339