Hexacen

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Strukturformel
Strukturformel von Hexacen
Allgemeines
Name Hexacen
Summenformel C26H16
CAS-Nummer 258-31-1
PubChem 123044
Kurzbeschreibung

dunkelgrüner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 328,41 g·mol−1
Schmelzpunkt

380 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexacen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acene.

Darstellung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Die erste Synthese von Hexacen wurde 1942 von Erich Clar berichtet.[4] 1955 wurde die Verbindung durch Dehydrierung von Hexacosadehydrohexacen durch Palladium-Kohle.[5] 1982 wurde berichtet, dass Hexacen eine blau-grüne Farbe besitzt und sich bei 380 °C zersetzt.[6] 2007 wurde die erste direkte Hexacensynthese auf Grundlage einer photochemischen Decarbonylierung eines Diketovorläufers bekannt:[7]

Hexacene synthesis 2007

Hexacen ist sehr reaktionsfreudig und kann nur in einer Polymethylmethacrylat-Matrix isoliert werden. in Reinform kann sie nicht isoliert werden, da sie auch bei niedriger Konzentration dimerisiert und in Lösung mit Sauerstoff zu organischen Peroxid reagiert. Allerdings sind bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen stabiler und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, S. 17; ISBN 978-3-13-576107-7.
  2.  John Dalton Wright: Molecular crystals. Cambridge University Press, 1994, ISBN 978-0-521-47730-7 (Seite 16 in der Google-Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. E. Clar: Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75, Nr. 11, 1942, S. 1283–1287. doi:10.1002/cber.19420751102.
  5. William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; doi:10.1021/ja01609a055.
  6. H. Angliker, E. Rommel, J. Wirz: Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). In: Chemical Physics Letters. 87, Nr. 2, 1982, S. 208–212. doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.
  7. Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: Revisiting the Stability of Hexacenes. In: Org. Lett.; 2007; 9 (13); S. 2505–2508; doi:10.1021/ol0709376.
  8. John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 452. doi:10.1002/anie.200604045.