Hexachlorbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von Hexachlorbenzol
Allgemeines
Name Hexachlorbenzol
Andere Namen
  • HCB
  • Perchlorbenzol
Summenformel C6Cl6
CAS-Nummer 118-74-1
PubChem 8370
Eigenschaften
Molare Masse 284,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (kristallines Pulver)

Dichte

2,049 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

229,5 °C[1]

Siedepunkt

322,2 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​372​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​48/25​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

10.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexachlorbenzol (HCB) (C6Cl6) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Chlor-Atome ersetzt wurden. Es ist ein farbloses, kristallines Pulver, das durch Chlorierung von Benzol in Gegenwart von Katalysatoren wie Eisen(III)-chlorid (FeCl3), bei über 230 °C in der Flüssig- oder der Gasphase bzw. durch thermische Zersetzung von HCH (Hexachlorcyclohexan, siehe Lindan) in Gegenwart von Chlor gewonnen wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Es wurde früher als Trockenbeizmittel gegen Pilzerkrankungen bei Getreide eingesetzt. Seit 1981 ist Hexachlorbenzol in Deutschland als Pflanzenschutzwirkstoff nicht mehr zugelassen. Es gehört zu den Stoffen, die durch das Stockholmer Übereinkommen weltweit verboten wurden (siehe auch „Dreckiges Dutzend“).

Erkrankungen[Bearbeiten]

Grund für das Verbot war, dass verschiedene Erkrankungen mit der Aufnahme von HCB in Zusammenhang gebracht werden konnten. So trat bei etwa 4000 Menschen in der Osttürkei nach Verzehr von aus Saatgut hergestelltem Brot eine Porphyria cutanea tarda auf. Dort trat ebenso die sogenannte Pembe Yara oder pink disease auf, die bei Kleinkindern eine Letalitätsrate von 95 % aufwies und mit Durchfall, Fieber und haut- bis rosafarbenen Papeln an Handrücken, Fingeroberseite und Handgelenk, manchmal auch an den Füßen und Beinen, begann. In der Folge entwickelten sich subkutane Abszesse, Lungeninfiltrate, eine Vergrößerung der Leber und eine hypochrome Anämie. Die Krankheitsdauer betrug im Falle einer Genesung gut ein bis zwei Monate.[6]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Hexachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Hexachlorbenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 118-74-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Hexachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Inchem „Hexachlorobenzene“ (engl.).
  7. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC-GC Europe 23 (2010), 60−70.

Weblinks[Bearbeiten]