Hexamethylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel Hexamethylendiamin
Allgemeines
Name Hexamethylendiamin
Andere Namen
  • 1,6-Diaminohexan
  • Hexan-1,6-diamin
Summenformel C6H16N2
CAS-Nummer 124-09-4
Kurzbeschreibung

hygroskopische seidenglänzende Blättchen mit ammoniakartigem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 116,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,83 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

41 °C[2]

Siedepunkt

204 °C[2]

Dampfdruck

25 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (800 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​335​‐​314
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34​‐​37
S: (1/2)​‐​22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexamethylendiamin (HMD, HMDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und ein wichtiges Vorprodukt zur Herstellung von Polyamiden.

Herstellung[Bearbeiten]

Hexamethylendiamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Adipodinitril nach zwei unterschiedlichen Verfahren hergestellt. Im ersten Verfahren, das von der Firma DuPont entwickelt wurde, erfolgt die Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak bei einem hohen Druck um 250 bar. Der Katalysator ist ein Festbett aus Eisen. Im zweiten Verfahren, welches von der Firma Monsanto entwickelt wurde, wird bei einem mittleren Druck um 40 bar hydriert. Die Hydrierung erfolgt ohne Lösungsmittel mit geringen Zusatzmengen an Alkalihydroxiden (z. B. Natriumhydroxid) an Raney-Nickel-Katalysatoren in Suspension.

Im Labor bietet sich eine Herstellung aus Furfural an, bei der Furfural über einem ZnO-Cr2O3-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrierung erhält man ebenfalls Hexamethylendiamin.

Verwendung[Bearbeiten]

Hexamethylendiamin ist ein Zwischenprodukt für Polyamide wie Nylon. Dieser Kunststoff (Polymer) entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung, die monomere Zwischenstufe wird nach den Anfangsbuchstaben der Komponenten auch AH-Salz genannt. Durch die Umsetzung von Hexamethylendiamin mit Phosgen wird Hexamethylendiisocyanat erhalten, welches als Komponente zur Herstellung von Polyurethanen verwendet wird.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 124-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 124-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.